methyl 11-fluoro-10-hydroxyundecanoate | 172428-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 11-fluoro-10-hydroxyundecanoate
• CAS: 172428-42-1
• 化学式: C₁₂H₂₃FO₃
• 分子量: 234.311
• InChiKey: BLRWNMAXNVOGQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-fluoro-10-hydroxyundecanoate 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到11-fluoro-10-hydroxyundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sattler, Andreas; Haufe, Guenter, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 9, p. 921 - 926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-(oxiran-2-yl)nonanoate 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到methyl 10-fluoro-11-hydroxyundecanoate
  参考文献：
  名称：

  在不同类型的亲核氟化物交替裂解末端环氧化物时具有很高的区域选择性

  摘要：

  使用Olah试剂从10-十一碳烯酸的酯衍生的环氧化物的开环主要产生10-氟-1 1-羟基衍生物，而其他区域异构体则主要由三乙胺三氟化氢和其他胺的混合物获得。但是，在DMF中用二氟化氢钾/ 18-冠-6转化环氧化物时，发现了11-氟-10-羟基化合物的最佳收率和最佳区域选择性。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03077-4

文献信息

• Walkowiak; Haufe; Koroniak, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 9, p. 1777 - 1784
  作者：Walkowiak、Haufe、Koroniak

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (9R)- and (9S)-10-fluorodecan-9-olide (fluoro-phoracantholide I) first lipase-catalyzed enantioselective esterification of β-fluoroalcohols
  作者：Andreas Sattler、Günter Haufe

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00375-y

  日期：1995.11

  Synthesis of both enantiomers of fluoro-phoracantholide I, namely (9S)-10-fluorodecan-9-olide ((9S)-(-)-1) and (9R)-10-fluorodecan-9-olide (9R)-(+)-1, has been achieved through lipase-catalyzed enantioselective acetylation of methyl 10-fluoro-9-hydroxydecanoate (2a) with acetic anhydride in the presence of Lipase Amano PS (Pseudomonas cepacia). The higher homologue, methyl 11-fluoro-10-hydroxyundecanoate (2b) has also been resolved. These enzymatic resolutions by acetylation of omega-fluoro-(omega-1)-hydroxyalkanoic acid esters of long-chain fatty acids represent the first lipase-catalyzed enantioselective esterifications of beta-fluoroalcohols.