2-trifluoromethyl-4-pentenoic acid | 93885-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: 4-Pentenoic acid, 2-(trifluoromethyl)-；2-(trifluoromethyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 93885-13-3
• 化学式: C₆H₇F₃O₂
• 分子量: 168.116
• InChiKey: QAYZRUVLPNKTQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethyl-4-pentenoic acid 在 氟磺酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 γ-甲基-Alpha-三氟甲基-γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2-trifluoromethyl-substituted 4-pentenoic and 3,4-pentadienoic acids and their esters

  摘要：

  The hydrolysis of the acid fluorides of 2-fluorocarbonyl(methoxycarbonyl)-2-trifluoromethyl-4-pentenoic acids (I) and (II), and of 2-fluorocarbonyl-(methoxycarbonyl)-2-trifluoromethyl-3,4-pentadienoic acids (III) and (IV) gave, under mild conditions, 2-trifluoromethyl-4-pentenoic acid (V) and 2-trifluoromethyl-3,4-pentadienoic acid (VII) or their methyl esters (VI) and (VIII). The reactivity of these compounds was studied.

  DOI：

  10.1007/bf00959719
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,3,3-trifluoropropanoate 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 三乙胺 作用下， 生成 2-trifluoromethyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  β，β，β-三氟丙酸酯通过乙烯酮甲硅烷基缩醛的酰化和烯丙基化

  摘要：

  的α-酰化乙烯酮甲基β，β，β-三氟代和α-烯丙基经由2-烯基trifluoropropionates被描述，其提供相应的α-CF的烯醇酯Claisen重排的甲硅烷基乙缩醛3 β酮酯和α-CF分别为3个γ，δ-不饱和酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80048-9

文献信息

• Calcium(II)- and Triflimide-Catalyzed Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Chenxiao Qi、Shengwen Yang、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02705

  日期：2019.9.20

  hydroacyloxylation of unactivated alkenes, offering a streamlined access to relevant γ-lactones, which features the utilization of either a calcium(II) salt or triflimide as a catalyst in hexafluoroisopropanol. This method could be applied to the synthesis of natural products and the late-stage functionalization of natural and bioactive molecules. Additionally, DFT computations were used to elucidate the twist

  我们报告了未活化烯烃的有效分子内氢酰氧基化作用，提供了对相关γ-内酯的流线型通道，其特征在于利用了钙盐（II）或三氟甲酰亚胺作为六氟异丙醇中的催化剂。该方法可用于天然产物的合成以及天然和生物活性分子的后期功能化。此外，DFT计算用于阐明在未活化烯烃的加氢酰胺化和加氢酰氧基化之间有关5和6元环形成的反应性扭曲。
• [3,3]-Sigmatropic rearrangement of allyl (or propargyl) fluorovinyl ethers. Synthesis of α-trifluoromethyl unsaturated acids and derivatives
  作者：Frédérique Tellier、Max Audouin、Raymond Sauvêtre

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00250-7

  日期：2001.4

  A one pot synthesis of α-trifluoromethyl unsaturated acids and derivatives via a [3,3]-sigmatropic rearrangement of allyl (or propargyl) fluorovinyl ethers is described.

  描述了通过烯丙基（或炔丙基）氟乙烯基醚的[3,3]-σ重排的α-三氟甲基不饱和酸及其衍生物的一锅合成。
• Synthesis of α-trifluoromethyl unsaturated acids and derivatives
  作者：Frédérique Tellier、Max Audouin、Raymond Sauvêtre

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00542-5

  日期：2002.2

  A one pot synthesis of alpha-trifluoromethyl unsaturated acids via a [3,3]-sigmatropic rearrangement of allyl (or propargyl) fluorovinyl ethers is described. By proto- and iodolactonization. these acids lead to the corresponding trifluoromethylated lactones. (C) 2002 Elsevier Science B.V.. All rights reserved.
• YOKOZAWA, TSUTOMU;NAKAI, TAKESHI;ISHIKAWA, NOBUO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 36, 3991-3994
  作者：YOKOZAWA, TSUTOMU、NAKAI, TAKESHI、ISHIKAWA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of optically active γ-lactones and dopants for ferroelectric liquid crystals possessing a trifluoromethyl group
  作者：Shoji Watanabe、Yuji Sakai、Mitsunori Takeda、Tomoya Kitazume、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02948-e

  日期：1994.5

  A series of trans- and cis-gamma-lactones with high optical purity have been prepared from the lactonization of (S)-(-)-2-(trifluoromethyl)-4-pentenoic acid (>94% ee) under acidic conditions. These materials have been transformed into new types of dopant for ferroelectric liquid crystals possessing a trifluoromethyl group.