5-(benzyloxymethyl)-3-hydroxy-2-methylpyridine-4-carbaldehyde dimethyl acetal | 169689-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxymethyl)-3-hydroxy-2-methylpyridine-4-carbaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 4-(dimethoxymethyl)-2-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)pyridin-3-ol
• CAS: 169689-25-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: MXQIZYJIQRBGBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxymethyl)-3-hydroxy-2-methylpyridine-4-carbaldehyde dimethyl acetal 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(benzyloxymethyl)-3-(2-ethoxyethoxy)-2-methylpyridine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过新型吡哆醛模型化合物对α-氨基酸进行有效的α-烷基化

  摘要：

  α-烷基-α-氨基酯是通过从α-氨基酸和具有Li+离子载体特征的新型PLP模型化合物获得的α-亚氨基酯的烷基化制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.487
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-benzylpyridoxine 在 manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-(benzyloxymethyl)-3-hydroxy-2-methylpyridine-4-carbaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  通过使用具有Li +-离子载体特性的吡ido醛模型化合物，对α-氨基酯进行α-烷基化

  摘要：

  研究了由新型吡ido醛模型化合物制得的亚胺的α-烷基化反应，合成α，α-二烷基-α-氨基酯。当使用LiOH作为碱并在酸性水解后得到α，α-二烷基-α-氨基酯时，在C-3处具有乙氧基-乙氧基的醛亚胺的α-烷基化进行得最快。通过1 H-NMR分析还揭示了由醛亚胺和Li +组成的螯合结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00704-1

文献信息

• Chiral environment specifically induced by metal ion: Asymmetric α-alkylation of α-amino esters using pyridoxal derivatives having a chiral ionophore function
  作者：Kazuyuki Miyashita、Hideto Miyabe、Kuninori Tai、Chiaki Kurozumi、Hiroshi Iwaki、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00708-5

  日期：1999.10

  prepared from α-amino esters and pyridoxal models having an ionophoric side-chain composed of a chiral glycerol structure, proceeded in the presence of Li+ or Na+ to afford α,α-dialkyl amino esters after acidic hydrolysis. Both the structure of the side chain and the metal ion were found to be in relation with the stereoselectivity, affording the highest stereoselectivity when the side-chain having a 2-naphthylmethoxy

  由α-氨基酯和具有由手性甘油结构组成的离子性侧链的吡ation醛模型制备的醛亚胺的立体选择性烷基化在Li +或Na +存在下进行，在酸性水解后得到α，α-二烷基氨基酯。发现侧链的结构和金属离子均与立体选择性有关，当在各自的3'-和2'-分别具有2-萘甲氧基和甲氧基的侧链时，立体选择性最高。在Na +存在下进行职位定位。
• Asymmetric α-alkylation of α-amino esters using pyridoxal model compounds with a chiral ionophore function; dependence of stereoselectivity on a chelated metal ion
  作者：Kazuyuki Miyashita、Hideto Miyabe、Kuninori Tai、Chiaki Kurozumi、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1039/cc9960001073

  日期：——

  Asymmetric alpha-alkylation of alpha-amino esters by use of novel pyridoxal model compounds having a chiral ionophore function is studied; the stereoselectivity is specifically induced by Na+ and the most effective asymmetric induction occurs with a combination of Na+ and an additional chiral ansa-structure.