methyl N-[3-[benzyl(methyl)amino]-4-nitrophenyl]carbamate | 88914-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-[3-[benzyl(methyl)amino]-4-nitrophenyl]carbamate
• CAS: 88914-83-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₄
• 分子量: 315.329
• InChiKey: AQUBGTUVASYRDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[3-[benzyl(methyl)amino]-4-nitrophenyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl N-[4-[(3-fluoro-5-methoxyacridin-9-yl)amino]-3-(methylamino)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。52.氨苯胺的氨基甲酸酯类似物具有体内抗多药耐药性P388白血病的活性。

  摘要：

  对一系列与抗白血病药物氨苯磺酸有关的苯胺取代的9-苯胺基cr啶的研究表明，1'-氨基甲酸酯基团在体内对多药耐药的P388 / ADR白血病亚系提供增强的活性。由于针对这种抗药性肿瘤的活性具有重要的临床意义，因此在体内针对野生型和ADR /抗药性P388白血病以及Lewis肺实体瘤评估了一系列of啶取代的氨基甲酸酯衍生物。所有三个肿瘤细胞系的结构活性关系相似，其中3-卤代-5-甲基和3-卤代5-甲氧基化合物被证明是活性最高的。这种取代模式还提供了最高的DNA结合。此类化合物（尤其是3-氯-5-甲基和3-氯-5-甲氧基）对野生型P388和Lewis肺具有体内活性，其活性与先前开发的最佳氨水analogue类似物相当（治愈率超过50％） ，以及P388 / ADR活动。这项工作从根本上完成了amsacrine系列抗肿瘤药的开发。

  DOI：

  10.1021/jm00392a009
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzylmethylamino)-4-nitroaniline 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 生成 methyl N-[3-[benzyl(methyl)amino]-4-nitrophenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。52.氨苯胺的氨基甲酸酯类似物具有体内抗多药耐药性P388白血病的活性。

  摘要：

  对一系列与抗白血病药物氨苯磺酸有关的苯胺取代的9-苯胺基cr啶的研究表明，1'-氨基甲酸酯基团在体内对多药耐药的P388 / ADR白血病亚系提供增强的活性。由于针对这种抗药性肿瘤的活性具有重要的临床意义，因此在体内针对野生型和ADR /抗药性P388白血病以及Lewis肺实体瘤评估了一系列of啶取代的氨基甲酸酯衍生物。所有三个肿瘤细胞系的结构活性关系相似，其中3-卤代-5-甲基和3-卤代5-甲氧基化合物被证明是活性最高的。这种取代模式还提供了最高的DNA结合。此类化合物（尤其是3-氯-5-甲基和3-氯-5-甲氧基）对野生型P388和Lewis肺具有体内活性，其活性与先前开发的最佳氨水analogue类似物相当（治愈率超过50％） ，以及P388 / ADR活动。这项工作从根本上完成了amsacrine系列抗肿瘤药的开发。

  DOI：

  10.1021/jm00392a009

文献信息

• Substituted o-phenylenediamine compounds
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0095355A1

  公开（公告）日：1983-11-30

  The novel class of compounds of the present invention represented by the general formula (I): in which R1 represents A and B each represent H or a lower alkane optionally substituted with amino and/or hydroxyl functions, except that A and B are not both H; R3 represents H, OCH3, CH3, halogen, NH2, NO2, NHCH3, N3(CH3)2, N3, NHCOCH3, NHCOOCH3, N(CH3)COOCH3, CONH2 or CONHCH3,R4 represents H, alkyl, O-alkyl, CONH2, CONHCH3 or CONHCH2CONHCH3, except that R3 and R4, taken together can represent -C = CH -CN = N-; R5 represents H, alkyl, O-alkyl, CONH2, CONHCH3 or CONH2CH2 CONHCH3; Re represents lower alkyl; R7 represents CH3 or C5H6 (phenyl); R8 repn3sents lower alkyl or C8H6 (phenyl); R9 represents H, NHCOCH3, NH2 or N=CHN(CH3)2 and R10 represents H or NH2; and the acid addition salts thereof, possess antibacterial and antitumour properties.

  本发明的新型化合物由通式(I)代表： 其中 R1 代表 A 和 B 分别代表 H 或任选被氨基和/或羟基取代的低级烷烃，但 A 和 B 不能都是 H； R3 代表 H、OCH3、CH3、卤素、NH2、NO2、NHCH3、N3(CH3)2、N3、NHCOCH3、NHCOOCH3、N(CH3)COOCH3、CONH2 或 CONHCH3；R4 代表 H、烷基、O-烷基、CONH2、CONHCH3 或 CONHCH2CONHCH3，但 R3 和 R4 合在一起可代表 -C = CH -CN = N-；R5 代表 H、烷基、O-烷基、CONH2、CONHCH3 或 CONH2CH2CONHCH3；R6 代表 H、烷基、O-烷基、CONH2、CONHCH3 或 CONH2CH2CONHCH3。 CONH2CH2 CONHCH3； Re 代表低级烷基； R7 代表 CH3 或 C5H6（苯基）； R8 代表低级烷基或 C8H6（苯基）； R9 代表 H、NHCOCH3、NH2 或 N=CHN(CH3)2，R10 代表 H 或 NH2； 及其酸加成盐具有抗菌和抗肿瘤特性。
• US4603125A
  申请人：——

  公开号：US4603125A

  公开（公告）日：1986-07-29
• US4795826A
  申请人：——

  公开号：US4795826A

  公开（公告）日：1989-01-03
• Potential antitumor agents. 52. Carbamate analogs of amsacrine with in vivo activity against multidrug-resistant P388 leukemia
  作者：Gordon W. Rewcastle、Bruce C. Baguley、Graham J. Atwell、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00392a009

  日期：1987.9

  provided increased activity against the multidrug-resistant P388/ADR leukemia subline in vivo. Since activity against such resistant tumors is of great clinical significance, a series of acridine-substituted carbamate derivatives were evaluated against both wild-type and ADR/resistant P388 leukemia and the Lewis lung solid tumor in vivo. Structure-activity relationships for all three tumor lines were similar

  对一系列与抗白血病药物氨苯磺酸有关的苯胺取代的9-苯胺基cr啶的研究表明，1'-氨基甲酸酯基团在体内对多药耐药的P388 / ADR白血病亚系提供增强的活性。由于针对这种抗药性肿瘤的活性具有重要的临床意义，因此在体内针对野生型和ADR /抗药性P388白血病以及Lewis肺实体瘤评估了一系列of啶取代的氨基甲酸酯衍生物。所有三个肿瘤细胞系的结构活性关系相似，其中3-卤代-5-甲基和3-卤代5-甲氧基化合物被证明是活性最高的。这种取代模式还提供了最高的DNA结合。此类化合物（尤其是3-氯-5-甲基和3-氯-5-甲氧基）对野生型P388和Lewis肺具有体内活性，其活性与先前开发的最佳氨水analogue类似物相当（治愈率超过50％） ，以及P388 / ADR活动。这项工作从根本上完成了amsacrine系列抗肿瘤药的开发。