3-(methamine)-4-nitro-N-(methylsulfonyl)benzenamine | 88413-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(methamine)-4-nitro-N-(methylsulfonyl)benzenamine
• 英文别名: N-(3-methylamino-4-nitrophenyl)methanesulfonamide；N-[3-(Methylamino)-4-nitrophenyl]methanesulfonamide
• CAS: 88413-07-4
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 245.259
• InChiKey: ORGQHMQVTBONSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193 °C
• 沸点：
  438.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methamine)-4-nitro-N-(methylsulfonyl)benzenamine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[4-[(2-methylacridin-9-yl)amino]-3-(methylamino)phenyl]methanesulfonamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。47. Amsacrine具有体内实体瘤活性的3'-甲基氨基类似物。

  摘要：

  用3'-甲基氨基取代临床抗白血病药物氨苯磺酸的3'-甲氧基提供了具有更广谱作用的化合物（3），包括针对实验性实体瘤的体内活性。描述了一系列3的a啶取代的类似物的合成，理化性质和生物学活性。这些化合物显示出更高的DNA结合水平，水溶性和体内实体瘤活性（刘易斯肺癌），而其氨色林对应物更高。然而，a啶取代的结构-活性关系是不同的，其中3,5-二取代的3'-甲基氨基化合物显示出最高的活性（与4,5-二取代的氨ac碱类似物相比）。

  DOI：

  10.1021/jm00159a035
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzylmethylamino)-4-nitroaniline 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(methamine)-4-nitro-N-(methylsulfonyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。47. Amsacrine具有体内实体瘤活性的3'-甲基氨基类似物。

  摘要：

  用3'-甲基氨基取代临床抗白血病药物氨苯磺酸的3'-甲氧基提供了具有更广谱作用的化合物（3），包括针对实验性实体瘤的体内活性。描述了一系列3的a啶取代的类似物的合成，理化性质和生物学活性。这些化合物显示出更高的DNA结合水平，水溶性和体内实体瘤活性（刘易斯肺癌），而其氨色林对应物更高。然而，a啶取代的结构-活性关系是不同的，其中3,5-二取代的3'-甲基氨基化合物显示出最高的活性（与4,5-二取代的氨ac碱类似物相比）。

  DOI：

  10.1021/jm00159a035

文献信息

• Potential antitumor agents. 48. 3'-Dimethylamino derivatives of amsacrine: redox chemistry and in vivo solid tumor activity
  作者：Graham J. Atwell、Gordon W. Rewcastle、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00387a012

  日期：1987.4

  Structure-activity relationships for a series of acridine-substituted 3'-N(CH3)2 derivatives of the clinical antileukemic drug amsacrine (1) are reported. The parent (unsubstituted) compound 3 has activity against the Lewis lung solid tumor that is superior to amsacrine (1), the new clinical amsacrine analogue 4, and the recently developed 3'-NHCH3 derivative 2. Although the compounds generally bind less well to DNA and are less dose potent in vivo than either their amsacrine (3'-OCH3) or 3'-NHCH3 analogues, they show very high levels of antitumor activity, with the 4-OCH3 derivative capable of effecting 100% cures of the Lewis lung solid tumor. The broad structure-activity relationships for acridine substitution more closely resemble those of the amsacrine than the 3'-NHCH3 series, with 4-substituted and 4,5-disubstituted compounds showing the highest activity.
• Potential antitumor agents. 41. Analogs of amsacrine with electron-donor substituents in the anilino ring
  作者：Graham J. Atwell、Gordon W. Rewcastle、William A. Denny、Bruce F. Cain、Bruce C. Baguley

  DOI：10.1021/jm00369a022

  日期：1984.3

  The preparation and antitumor activity of a series of 3'-alkylamino and 3'-dialkylamino analogues of amsacrine are reported. The results support previous work suggesting that the presence of electron-donating groups in the 3'-position of the anilino ring substantially enhance the antitumor activity of amsacrine analogues, possibly by the provision of high levels of electron density at the 6'-position. The alkylamino derivatives generally possess tighter DNA binding, higher levels of in vitro and in vivo antileukemic activity, and greater aqueous solubility than the corresponding amsacrine analogues.
• ATWELL, GRAHAM J.;BAGULEY, BRUCE C.;DENNY, WILLIAM A.;REWCASTLE, GORDON W+
  作者：ATWELL, GRAHAM J.、BAGULEY, BRUCE C.、DENNY, WILLIAM A.、REWCASTLE, GORDON W+

  DOI：——

  日期：——
• ATWELL G. J.; BAGULEY B. C.; FINLAY G. J.; REWCASTLE G. W.; DENNY W. A., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1769-1776
  作者：ATWELL G. J.、 BAGULEY B. C.、 FINLAY G. J.、 REWCASTLE G. W.、 DENNY W. A.

  DOI：——

  日期：——
• Potential antitumor agents. 47. 3'-Methylamino analogs of amsacrine with in vivo solid tumor activity
  作者：Graham J. Atwell、Bruce C. Baguley、Graeme J. Finlay、Gordon W. Rewcastle、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00159a035

  日期：1986.9

  antileukemic agent amsacrine with a 3'-methylamino group provides a compound (3) with a broader spectrum of action, including in vivo activity against experimental solid tumors. The synthesis, physicochemical properties, and biological activity of a series of acridine-substituted analogues of 3 are described. The compounds show higher levels of DNA binding, water solubility, and in vivo solid tumor activity

  用3'-甲基氨基取代临床抗白血病药物氨苯磺酸的3'-甲氧基提供了具有更广谱作用的化合物（3），包括针对实验性实体瘤的体内活性。描述了一系列3的a啶取代的类似物的合成，理化性质和生物学活性。这些化合物显示出更高的DNA结合水平，水溶性和体内实体瘤活性（刘易斯肺癌），而其氨色林对应物更高。然而，a啶取代的结构-活性关系是不同的，其中3,5-二取代的3'-甲基氨基化合物显示出最高的活性（与4,5-二取代的氨ac碱类似物相比）。