Emenolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Emenolone
• 英文别名: 2-hydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)-1H-phenalen-1-one；2-hydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)phenalen-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₂O₃
• 分子量: 288.302
• InChiKey: OWLCEBLKTSXXFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴萘-1-甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 Emenolone
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Natural Phenylphenalenone Phytoalexins and a Regioisomer

  摘要：

  Concise total syntheses of the natural phytoalexins 2-hydroxy-8-(4-hydroxyphenyl)phenalen-1-one (1), 2-hydroxy-8-(3,4-dihydroxyphenyl)phenalen-1-one (2), and hydroxyanigorufone (4), together with regioisomer 3 are accomplished in 11 or 12 steps. The synthetic strategy features a Friedel Crafts acylation to construct the 1H-phenalen-1-one tricyclic core followed by a Suzuki cross-coupling to obtain the target compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00709

文献信息

• Concise Synthesis of Natural Phenylphenalenone Phytoalexins and a Regioisomer
  作者：Ming-Zhong Wang、Chuen-Fai Ku、Tong-Xu Si、Siu-Wai Tsang、Xiao-Meng Lv、Xiao-Wan Li、Zheng-Ming Li、Hong-Jie Zhang、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00709

  日期：2018.1.26

  Concise total syntheses of the natural phytoalexins 2-hydroxy-8-(4-hydroxyphenyl)phenalen-1-one (1), 2-hydroxy-8-(3,4-dihydroxyphenyl)phenalen-1-one (2), and hydroxyanigorufone (4), together with regioisomer 3 are accomplished in 11 or 12 steps. The synthetic strategy features a Friedel Crafts acylation to construct the 1H-phenalen-1-one tricyclic core followed by a Suzuki cross-coupling to obtain the target compounds.