5-bromo-1H-phenalen-1-one | 73693-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 5-bromo-1H-phenalen-1-one
• 英文别名: 5-Bromophenalenon；5-bromo-phenalen-1-one；5-Brom-phenalen-1-on；5-Bromophenalen-1-one
• CAS: 73693-23-9
• 化学式: C₁₃H₇BrO
• 分子量: 259.102
• InChiKey: BTICYKGIYCOVEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1H-phenalen-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-bromo-2-hydroxy-1H-phenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型抗菌和细胞毒性5-/7-/8-苯基苯萘酮衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  利用简便的方法，合成了 63 个 5-/7-/8-苯基苯萘酮核心类似物，其中 60 个化合物是新化合物。系统地评估了这些化合物对植物病原真菌（Alternaria solani、Cercospora arachidicola、Fusarium oxysporum、Gibberella zeae和Physalospora piricola）、烟草花叶病毒 (TMV) 以及人类癌细胞系（p53 野生型）的生物活性HCT-116 结肠癌细胞、p53 突变的 HT-29 结肠癌细胞、PANC-1 胰腺癌细胞和 PC-3 前列腺癌细胞）。5p和8m在所有目标化合物中显示出更广泛的杀菌活性谱，值得进一步结构优化以开发更有效的杀菌剂。7c和8m对 TMV 感染的某些作用（灭活、治愈或保护）比商业抗病毒药物利巴韦林和宁南霉素更有效。这些类似物可以被选为潜在的抗病毒命中化合物。细胞毒性化合物7c（HT-29

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2023.05.011
• 作为产物：
  描述：

  3-溴萘-1-甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-bromo-1H-phenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型抗菌和细胞毒性5-/7-/8-苯基苯萘酮衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  利用简便的方法，合成了 63 个 5-/7-/8-苯基苯萘酮核心类似物，其中 60 个化合物是新化合物。系统地评估了这些化合物对植物病原真菌（Alternaria solani、Cercospora arachidicola、Fusarium oxysporum、Gibberella zeae和Physalospora piricola）、烟草花叶病毒 (TMV) 以及人类癌细胞系（p53 野生型）的生物活性HCT-116 结肠癌细胞、p53 突变的 HT-29 结肠癌细胞、PANC-1 胰腺癌细胞和 PC-3 前列腺癌细胞）。5p和8m在所有目标化合物中显示出更广泛的杀菌活性谱，值得进一步结构优化以开发更有效的杀菌剂。7c和8m对 TMV 感染的某些作用（灭活、治愈或保护）比商业抗病毒药物利巴韦林和宁南霉素更有效。这些类似物可以被选为潜在的抗病毒命中化合物。细胞毒性化合物7c（HT-29

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2023.05.011

文献信息

• DE614940
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Concise Synthesis of Natural Phenylphenalenone Phytoalexins and a Regioisomer
  作者：Ming-Zhong Wang、Chuen-Fai Ku、Tong-Xu Si、Siu-Wai Tsang、Xiao-Meng Lv、Xiao-Wan Li、Zheng-Ming Li、Hong-Jie Zhang、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00709

  日期：2018.1.26

  Concise total syntheses of the natural phytoalexins 2-hydroxy-8-(4-hydroxyphenyl)phenalen-1-one (1), 2-hydroxy-8-(3,4-dihydroxyphenyl)phenalen-1-one (2), and hydroxyanigorufone (4), together with regioisomer 3 are accomplished in 11 or 12 steps. The synthetic strategy features a Friedel Crafts acylation to construct the 1H-phenalen-1-one tricyclic core followed by a Suzuki cross-coupling to obtain the target compounds.
• DOKUNIXIN N. S.; SOLODAR S. L.; VINOGRADOV L. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 11, 2360-2366
  作者：DOKUNIXIN N. S.、 SOLODAR S. L.、 VINOGRADOV L. M.

  DOI：——

  日期：——
• SATO, TOMIJIRO;YOKOTE, MASAO, J. SYNTH. ORG. CHEM. JAP., 1981, 39, N 7, 654-658
  作者：SATO, TOMIJIRO、YOKOTE, MASAO

  DOI：——

  日期：——
• π‐Radical Cascade to a Chiral Saddle‐Shaped Peropyrene
  作者：Annika Bernhardt、Daniel Čavlović、Maximilian Mayländer、Olivier Blacque、Carlos M. Cruz、Sabine Richert、Michal Juríček

  DOI：10.1002/anie.202318254

  日期：2024.4.2

  Reactions of open‐shell molecular graphene fragments are typically thought of as undesired decomposition processes because they lead to the loss of desired features like π‐magnetism. Oxidative dimerization of phenalenyl to peropyrene shows, however, that these transformations hold promise as a synthetic tool for making complex structures via formation of multiple bonds and rings in a single step. Here, we explore the feasibility of using this “undesired” reaction of phenalenyl to build up strain and provide access to non‐planar polycyclic aromatic hydrocarbons. To this end, we designed and synthesized a biradical system with two phenalenyl units linked via a biphenylene backbone. The design facilitates an intramolecular cascade reaction to a helically twisted saddle‐shaped product, where the key transformations—ring‐closure and ring‐fusion—occur within one reaction. The negative curvature of the final peropyrene product, induced by the formed eight‐membered ring, was confirmed by single‐crystal X‐ray diffraction analysis and the helical twist was validated via resolution of the product's enantiomers that display circularly polarized luminescence and high configurational stability.