1-Benzamido-3-(2-methylpropyl)thiourea | 26036-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzamido-3-(2-methylpropyl)thiourea
• 英文别名: 1-benzamido-3-(2-methylpropyl)thiourea
• CAS: 26036-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃OS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: MBNYRLGXXJHOKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzamido-3-(2-methylpropyl)thiourea 在 P-propylamine 、 PS-BEMP 作用下， 反应 17.0h， 生成 N-(2-methylpropyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot preparation of 5-substituted-2-amino-1,3,4-oxadiazoles using resin-bound reagents

  摘要：

  A robust one-pot solution-phase synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles directly from acylhydrazines and isothiocyanates is described. Commercially-available polymer-supported reagents help facilitate both cyclization and purification. This convenient method benefits from its broad applicability, ease and safety of reagent handling, simple product isolation, and the ability to perform multiple reactions in parallel fashion without need for purification. The details and scope of this reaction strategy are presented herein. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.119
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸异丁酯 、 苯甲酰肼 在 PS-carbodiimide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 1-Benzamido-3-(2-methylpropyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot preparation of 5-substituted-2-amino-1,3,4-oxadiazoles using resin-bound reagents

  摘要：

  A robust one-pot solution-phase synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles directly from acylhydrazines and isothiocyanates is described. Commercially-available polymer-supported reagents help facilitate both cyclization and purification. This convenient method benefits from its broad applicability, ease and safety of reagent handling, simple product isolation, and the ability to perform multiple reactions in parallel fashion without need for purification. The details and scope of this reaction strategy are presented herein. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.119

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉ
  申请人：SENEXIS LTD

  公开号：WO2008107677A2

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof: wherein X is an oxygen or sulphur atom A is CH(R⁶)-, -O- or NR⁷ or when A is NR⁷, then R¹ and NR⁷ can together form a ring such that R¹ and R⁷ are (CH₂)_n, where n is 2-4, preferably 2-3; Y is a bond, CH(R⁶)-, -O- or NR⁷ or A and Y together form a single bond between the aromatic group and the carbonyl group but when A is-O- then Y is not -O-; R¹ and R² are independently hydrogen, halogen, OR⁸, NR⁹R¹⁰, NR⁹COR¹¹, NR⁹SO₂R¹¹ or C_1-6 alkyl optionally substituted by fluorine, hydroxyl, C_1-6 alkoxy or NR⁹R¹⁰; R³ is C_1-6 alkyl, C_3-8 cycloalkyl C_4-10 alkylcycloalkyl optionally substituted by hydroxyl, C_1-6 alkoxy or NR⁹R¹⁰; R⁴ is hydrogen, halogen, CF₃, OR⁹, NR⁹R¹⁰, NR⁹COR¹¹, NR⁹SO₂R¹¹ or C_1-6 alkyl optionally substituted by hydroxyl, C_1-6 alkoxy or NR⁹R¹⁰; R⁵ is hydrogen, halogen, CF₃, OR⁸, COOR⁹, CONR⁹R¹⁰ or SO₂R¹¹; R⁶ is hydrogen, C_1-6 alkyl, C_3-8 cycloalkyl C_4-10 alkylcycloalkyl, C_1-6 alkyl optionally substituted by hydroxyl, C_1-6 alkoxy or NR⁹R¹⁰, C_1-6 alkoxy or NR⁹R¹⁰; R⁷ is hydrogen, C_1-6 alkyl optionally substituted by C_1-6 alkoxy or NR⁹R¹⁰, phenyl wherein said phenyl group is optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, C_1-6 alkyl, CF₃, OCF₃ or OR⁹; R⁸ is hydrogen or C_1-6 alkyl optionally substituted by fluorine, C_1-6 alkoxy or NR⁹R¹⁰; R⁹ is hydrogen, C_1-6 alkyl or C_1-3 alkylphenyl wherein said phenyl group is optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, C_1-6 alkyl optionally substituted by fluorine, OR⁸, NR⁹R¹⁰; R¹⁰ is hydrogen, C_1-6 alkyl, C_3-8 cycloalkyl C_4-10 alkylcycloalkyl, C_1-6 alkenyl, phenyl or C_1-3 alkylphenyl wherein said phenyl groups are optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, C_1-6 alkyl optionally substituted by fluorine, OR⁸; or the groups R⁹ and R¹⁰ when they are attached to a nitrogen atom may together form a 5- or 6-membered ring which optionally contains one further heteroatom selected from NR9, S and O; and R¹¹ is C_1-6 alkyl or a phenyl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, C_1-6 alkyl, CF₃, OCF₃ or OR⁸; with the provisos that when A is -O- or NR⁷ and Y is CH(R⁶) then R⁶ is not C_1-6 alkoxy or NR⁹R¹⁰; when
  [FR] L'invention porte sur un composé de formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable ou un promédicament de celui-ci : où X est un atome d'oxygène ou de soufre, A représente CH(R⁶)-, -O- ou NR⁷ ou lorsque A est NR⁷, R¹ et NR⁷ peuvent former ensemble un cycle tel que R¹ et NR⁷ sont (CH₂)_n, où n est 2-4, de préférence 2-3 ; Y est une liaison, CH(R⁶)-, -O- ou NR⁷ ou A et Y forment ensemble une simple liaison entre le groupe aromatique et le groupe carbonyle, mais, lorsque A est -O-, alors Y n'est pas -O- ; R¹ et R² sont indépendamment hydrogène, halogène, OR⁸, NR⁹R¹⁰, NR⁹COR¹¹, NR⁹SO₂R¹¹ ou alkyle en C_1-6 facultativement substitué par fluor, hydroxyle, alcoxy en C_1-6 ou NR⁹R¹⁰ ; R³ représente alkyle en C_1-6, cycloalkyle en C_3-8, alkylcycloalkyle en C_4-10, facultativement substitué par hydroxyle, alcoxy en C_1-6 ou NR⁹R¹⁰ ; R⁴ représente hydrogène, halogène, CF₃, OR⁹, NR⁹R¹⁰, NR⁹COR¹¹, NR⁹SO₂R¹¹ ou alkyle en C_1-6 facultativement substitué par hydroxyle, alcoxy en C_1-6 ou NR⁹R¹⁰ ; R⁵ représente hydrogène, halogène, CF₃, OR⁸, COOR⁹, CONR⁹R¹⁰ ou SO₂R¹¹ ; R⁶ représente hydrogène, alkyle en C_1-6, cycloalkyle en C_3-8, alkylcycloakyle en C_4-10, alkyle en C_1-6 facultativement substitué par hydroxyle, alcoxy en C_1-6 ou NR⁹R¹⁰, alcoxy en C_1-6 ou NR⁹R¹⁰ ; R⁷ représente hydrogène, alkyle en C_1-6 facultativement substitué par alcoxy en C_1-6 ou NR⁹R¹⁰, phényle dans lequel ledit groupe phényle est facultativement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi halogène, alkyle en C_1-6, CF₃, OCF₃ ou OR⁹ ; R⁸ représente hydrogène ou alkyle en C_1-6 facultativement substitué par fluor, alcoxy en C_1-6 ou NR⁹R¹⁰ ; R⁹ représente hydrogène, alkyle en C_1-6 ou alkyle en C_1-3-phényle, dans lequel ledit groupe phényle est facultativement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi halogène, alkyle en C_1-6 facultativement substitué par fluor, OR⁸, NR⁹R¹⁰; R¹⁰ représente hydrogène, alkyle en C_1-6, cycloalkyle en C_3-8, alkylcycloalkyle en C_4-10, alcényle en C_1-6, phényle ou alkyle en C_1-3-phényle, dans lequel lesdits groupes phényle sont facultativement substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi halogène, alkyle en C_1-6 facultativement substitué par fluor, OR⁸ ; ou les groupes R⁹ et R¹⁰ lorsqu'ils sont attachés à un atome d'azote peuvent former ensemble un noyau à 5 ou 6 chaînons qui contient facultativement un autre hétéroatome choisi par