(2E)-ethyl 3-(1-tosylpiperidin-2-yl)acrylate | 1248343-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-ethyl 3-(1-tosylpiperidin-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1248343-41-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄S
• 分子量: 337.44
• InChiKey: JGYOGZHSZUQXEY-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-ethyl 3-(1-tosylpiperidin-2-yl)acrylate 在 chiracel, OD-J column 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2E)-ethyl 3-(1-tosylpiperidin-2-yl)acrylate 、 (2E)-ethyl 3-(1-tosylpiperidin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [（BINAP）Re（O）Cl 3 ]作为手性α-取代脂肪族醛的烯化反应的有效催化剂

  摘要：

  描述了一种方便的一锅制备[（BINAP）Re（O）Cl 3 ]（6）。该络合物被证明是通过与α-重氮酯反应进行醛的烯化反应的有效催化剂，具有基本定量的产率和高达98：2的几何选择性。研究了使用对映纯[（BINAP）Re（O）Cl 3 ]（6）促进外消旋α-立体异构醛的不对称动力学拆分的潜力，但未观察到对映异构。对照实验表明，选择性的缺乏是由于叶立德的原位形成，这解释了在非金属相关的反应途径中产物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.06.008
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-哌啶甲醛,1-[(4-甲基苯基)磺酰]- 在 (+)-[(BINAP)Re(O)Cl₃] 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(2E)-ethyl 3-(1-tosylpiperidin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [（BINAP）Re（O）Cl 3 ]作为手性α-取代脂肪族醛的烯化反应的有效催化剂

  摘要：

  描述了一种方便的一锅制备[（BINAP）Re（O）Cl 3 ]（6）。该络合物被证明是通过与α-重氮酯反应进行醛的烯化反应的有效催化剂，具有基本定量的产率和高达98：2的几何选择性。研究了使用对映纯[（BINAP）Re（O）Cl 3 ]（6）促进外消旋α-立体异构醛的不对称动力学拆分的潜力，但未观察到对映异构。对照实验表明，选择性的缺乏是由于叶立德的原位形成，这解释了在非金属相关的反应途径中产物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.06.008

文献信息

• [(BINAP)Re(O)Cl3] as an efficient catalyst for olefination of chiral α-substituted aliphatic aldehydes
  作者：Daniel Strand、Tobias Rein

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.06.008

  日期：2010.9

  A convenient one-pot preparation of [(BINAP)Re(O)Cl3] (6) is described. This complex was demonstrated to be an efficient catalyst for the olefination of aldehydes by reaction with α-diazo esters, with essentially quantitative yields and up to 98:2 geometric selectivity. The potential for using enantiopure [(BINAP)Re(O)Cl3] (6) to promote an asymmetric kinetic resolution of racemic α-stereogenic aldehydes

  描述了一种方便的一锅制备[（BINAP）Re（O）Cl 3 ]（6）。该络合物被证明是通过与α-重氮酯反应进行醛的烯化反应的有效催化剂，具有基本定量的产率和高达98：2的几何选择性。研究了使用对映纯[（BINAP）Re（O）Cl 3 ]（6）促进外消旋α-立体异构醛的不对称动力学拆分的潜力，但未观察到对映异构。对照实验表明，选择性的缺乏是由于叶立德的原位形成，这解释了在非金属相关的反应途径中产物的形成。