(E)-5-(2-bromovinyl)-1-((2-hydroxyethoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 91897-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-5-(2-bromovinyl)-1-((2-hydroxyethoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-[(E)-2-bromoethenyl]-1-(2-hydroxyethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 91897-93-7
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O₄
• 分子量: 291.101
• InChiKey: GXEPLXWBFAYHRU-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-bromovinyl)-1-((2-hydroxyethoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 反应 3.0h， 生成 Sodium; ({2-[5-((E)-2-bromo-vinyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethoxy]-ethoxy}-hydroxy-phosphoryl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  5-溴-2'-脱氧尿苷和相关嘧啶核苷和无环核苷的膦酰基乙酸和膦酰基甲酸酯的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  磷乙酸（PAA，1）与各种无环核苷，2'-脱氧尿苷，胞嘧啶核苷和阿拉伯糖基尿嘧啶偶合，并带有2,4,6-三异丙基苯磺酰氯（TPS）或二环己基碳二亚胺（DCCI）作为缩合剂，得到一系列膦酸酯酯。通过由（二乙基膦酰基）乙酸和三氟乙酸酐形成的混合酸酐，将PAA的羧酸酯键连接到5-溴-2'-脱氧尿苷（BUdR，3）的5'位置。通过使用DCCI方法将膦甲酸（PFA，2）与BUdR偶联，得到膦酸酯。在这些化合物中，只有2'-脱氧尿苷系列的膦酸酯对1型和2型单纯疱疹病毒显示出显着活性。BUdR-PAA衍生物和BUdR-PFA衍生物具有很高的活性，尤其是后者。它比亲本核苷BUdR对2型病毒更具活性。活性化合物可通过细胞外或细胞内水解作用作用于相应的抗病毒剂，但也可能涉及抗病毒活性的内在成分。

  DOI：

  10.1021/jm00122a014
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(2-溴乙烯基)尿嘧啶 在 三甲基氯硅烷 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-5-(2-bromovinyl)-1-((2-hydroxyethoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 37. Convenient and high-yield syntheses of N-[(2-hydroxyethoxy)methyl] heterocycles as "acyclic nucleoside" analogues

  摘要：

  1,3-二氧杂环戊烷与乙酰溴反应，得到（2-乙酰氧乙氧基）溴甲烷（2a），收率为88%。多种嘧啶和三种氯代嘌呤经过三甲基硅基化处理后与2a偶联。相应的N-1和N-9烷基化产物（收率为79-89%）经去乙酰化处理后得到N-[(2-羟基乙氧基)甲基]杂环化合物。2-氨基-6-取代嘌呤衍生物的6-氨基或6-氯取代基经过腺苷脱氨酶顺利水解，得到9-[(2-羟基乙氧基)甲基]鸟苷（无环鸟苷），这是一种有效的抗病毒药物。

  DOI：

  10.1139/v82-081