N-(2-cyano-3-fluorophenyl)-3-fluorobenzamide | 1153761-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyano-3-fluorophenyl)-3-fluorobenzamide
• CAS: 1153761-87-5
• 化学式: C₁₄H₈F₂N₂O
• 分子量: 258.227
• InChiKey: PETHBKRMVNINAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyano-3-fluorophenyl)-3-fluorobenzamide 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1-(3-fluorobenzyl)-5-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1H-quianzolin-2-one hydrochlorid acid
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of RO4858542, a 5-HT₆ Receptor Antagonist

  摘要：

  An improved synthesis of a 5-HT6 antagonist is described. A problematic amide reduction step was avoided by a reductive amination. Overall, 2.9 kg was produced over 6 steps with an overall yield of 56%.

  DOI：

  10.1021/op900319p
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟苯腈 、 间氟苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到N-(2-cyano-3-fluorophenyl)-3-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of RO4858542, a 5-HT₆ Receptor Antagonist

  摘要：

  An improved synthesis of a 5-HT6 antagonist is described. A problematic amide reduction step was avoided by a reductive amination. Overall, 2.9 kg was produced over 6 steps with an overall yield of 56%.

  DOI：

  10.1021/op900319p