(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)benzene | 121386-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)benzene
• 英文别名: (2R,3R,4R,6R)-3,4-bisbenzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-phenyltetrahydropyran；(2R,3S,4R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran；(2R,3S,4R,6R)-6-phenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 121386-95-6；142433-32-7
• 化学式: C₃₃H₃₄O₄
• 分子量: 494.631
• InChiKey: PWGCIYZSXZNVPZ-IGUZCVLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal epoxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  的立体控制合成Ç -glycosides有机铜通过的反应用保护的1,2-脱水糖，以及它们转化为2-脱氧Ç -glycosides

  摘要：

  保护的1,2-脱水糖的有机铜与反应提供了新的立体控制合成Ç -glycosides，脱氧其中，得到2-脱氧Ç -glycosides以高收率。

  DOI：

  10.1039/c39890000199

文献信息

• Highly Stereospecific Cross-Coupling Reactions of Anomeric Stannanes for the Synthesis of C-Aryl Glycosides
  作者：Feng Zhu、Michael J. Rourke、Tianyi Yang、Jacob Rodriguez、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/jacs.6b07891

  日期：2016.9.21

  We demonstrate that configurationally stable anomeric stannanes undergo a stereospecific cross-coupling reaction with aromatic halides in the presence of a palladium catalyst with exceptionally high levels of stereocontrol. In addition to a broad substrate scope (>40 examples), this reaction eliminates critical problems inherent to nucleophilic displacement methods and is applicable to (hetero)aromatics

  我们证明，在具有极高立体控制水平的钯催化剂存在下，构型稳定的异头锡烷与芳族卤化物发生立体定向交叉偶联反应。除了广泛的底物范围（> 40 个例子）之外，该反应消除了亲核置换方法固有的关键问题，适用于（杂）芳烃、肽、药物、常见单糖和含有游离羟基的糖类。
• “Ring Opening–Ring Closure” Strategy for the Synthesis of Aryl-<i>C</i>-glycosides
  作者：Chen-Fu Liu、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/jo500730y

  日期：2014.5.16

  new “ring-opening–ring closure” strategy for the synthesis of aryl-C-glycosides was described. This strategy exploited the nickel-catalyzed regioselective β-O elimination of glycals by reactions with various aryl boronic acids or potassium aryltrifluoroborates to yield the ring-opened products, which underwent the Lewis acid, protonic acid, PhSeCl, or NBS mediated ring closure reactions to afford diverse

  对于芳基的合成一个新的“开环型环密封塞”的策略Ç -glycosides被描述。该策略通过与各种芳基硼酸或芳基三氟硼酸钾反应来开发镍催化的区域选择性β-O消除糖基来产生开环产物，该产物经历了路易斯酸，质子酸，PhSeCl或NBS介导的闭环反应，从而形成了开环产物。提供多样化的芳ç -glycosides。筛选路易斯酸和质子酸后，发现从开环底物开始，Ph 3 PHBr或Sc（OTf）3介导的闭环反应提供了α-或β-偏爱的芳基-C - Δ2 。 3-糖苷分别。此外，β- d苯基Ç -glycosides成功经由PhSeCl介导的环化反应来制备，而α- d苯基Ç糖苷被经由NBS介导的环化反应而获得。除去2-取代官能由卜后3 SNH / AIBN，的2-脱氧-芳基-合成Ç -glycosides最终被实现以立体选择性方式进行。
• Synthesis of C-glycopyranosyl compounds by a palladium-catalyzed coupling reaction of 1-tributylstannyl-d-glucals with organic halides
  作者：Eric Dubois、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90552-4

  日期：1992.4

  1-Tributylstannyl-D-glucals, prepared from the corresponding 1-phenylsulfonyl-D-glucals, were coupled efficiently to various organic halides in the presence of a palladium(0) catalyst. This mild reaction is specially useful for the preparation of 1-C-aryl-D-glucals and compatible with unprotected hydroxy groups or hindered aromatic bromides. It has been shown that the resulting 1-C-aryl(alkyl)-D-glucals

  由相应的1-苯基磺酰基-D-葡萄糖制备的1-三丁基锡烷基-D-葡萄糖在钯（0）催化剂的存在下有效地偶联到各种有机卤化物上。这种温和的反应对于制备1-C-芳基-D-葡萄糖特别有用，并且与未保护的羟基或受阻的芳香族溴化物相容。已经表明，所得的1-C-芳基（烷基）-D-葡萄糖适用于烯醇醚基团的进一步合成操作，包括立体选择性氢化，硼氢化-氧化或环氧化。所有形成的化合物都是由试剂对葡糖衍生物的α-面的攻击所致。反应扩展到1，3-，1，4-二-和1,3,5-三溴苯，导致相应的对称的二-（三）-C-葡萄糖基苯。最后，顺序的二-C-葡萄糖基化为1
• Stereocontrolled synthesis of C-glycosides by reaction of organocuprates with protected 1,2-anhydro sugars, and their transformation into 2-deoxy-C-glycosides
  作者：V�ronique Bellosta、Stanislas Czernecki

  DOI：10.1039/c39890000199

  日期：——

  The reaction of protected 1,2-anhydro sugars with organocuprates provides a new stereocontrolled synthesis of C-glycosides, the deoxygenation of which affords 2-deoxy-C-glycosides in high yield.

  保护的1,2-脱水糖的有机铜与反应提供了新的立体控制合成Ç -glycosides，脱氧其中，得到2-脱氧Ç -glycosides以高收率。