1-benzyl-2-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 65330-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-piperidylbenzimidazol；1-benzyl-2-piperidin-1-yl-1H-benzoimidazole；1-Benzyl-2-(1-piperidyl)-benzimidazole；1-benzyl-2-(piperidin-1-yl)-1H-benzimidazole；1-benzyl-2-piperidin-1-ylbenzimidazole
• CAS: 65330-75-8
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃
• 分子量: 291.396
• InChiKey: RDSIYGMKTOYEAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  483.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-2-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑支架作为 TRPC5 抑制剂的进一步探索：1-烷基-2-(pyrrolidin-1-yl)-1H-苯并[d]咪唑作为有效和选择性抑制剂的鉴定

  摘要：

  有潜力的抑制剂！原始命中化合物AC1903, 1的药物化学优化导致下一代瞬时受体电位阳离子通道 5 (TRPC5) 抑制剂16 f的形成。我们在体外和体内药代动力学试验以及其他选择性试验中分析了这种化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200151

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides
  作者：Zhen Zhang、Zongyang Li、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1039/c5cc05981j

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides is developed, providing a general synthetic route to unsymmetric carbodiimides.

  一种钯催化的偶联反应方法已经开发出来，可以将叠氮化合物与异氰酸酯进行偶联，从而提供了一种合成非对称碳二亚胺的通用途径。
• Benzimidazole compounds useful as calcium channel blockers
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：US05314903A1

  公开（公告）日：1994-05-24

  The present invention discloses compounds of the formula ##STR1## wherein R' and R" independently of each other are hydrogen or alkyl, or R' and R" together form a 3 to 6 membered alkylene chain; n is 1 or 2; R.sup.1 is phenyl which may be substituted one or more times with halogen, CF.sub.3, alkoxy, alkyl, or amino; and R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 independently of each other are hydrogen, halogen, amino, CF.sub.3, alkyl or alkoxy; or a pharmaceutically-acceptable addition salt thereof. The compounds are useful as pharmaceuticals, for example, in the treatment of ischemia, anoxia, migraine and psychosis.

  本发明公开了以下式化合物：其中R'和R"分别独立地为氢或烷基，或者R'和R"共同形成3至6个成员的烷基链；n为1或2；R^1为苯基，可以被卤素、CF_3、烷氧基、烷基或氨基取代一次或多次；而R^4、R^5、R^6和R^7分别独立地为氢、卤素、氨基、CF_3、烷基或烷氧基；或其药学上可接受的加合盐。这些化合物可用作药物，例如在缺血、缺氧、偏头痛和精神病治疗中。
• Copper-Catalyzed Cascade Addition/Cyclization: An Efficient and Versatile Synthesis of <i>N</i>-Substituted 2-Heterobenzimidazoles
  作者：Xin Lv、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/jo900743y

  日期：2009.8.7

  A novel and efficient one-pot synthesis of various N-substituted 2-heterobenzimidazoles has been developed. Through a Cu(I)-catalyzed cascade intermolecular addition/intramolecular C−N coupling process, a wide variety of 2-heterobenzimidazoles could be synthesized from o-haloarylcarbodiimides and N- or O-nucleophiles.

  已经开发了新颖且有效的一锅合成各种N-取代的2-杂苯并咪唑。通过Cu（I）催化的级联分子间加成/分子内CN偶联过程，可以从邻卤代芳基碳二亚胺和N或O亲核试剂中合成出各种2-杂苯并咪唑。
• Imidazole compounds, their preparation and use as calcium channel blockers
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0545845A1

  公开（公告）日：1993-06-09

  The present invention discloses compounds of the formula wherein R' and R'' independently of each other are hydrogen or alkyl, or R' and R'' together form a 3 to 6 membered alkylene chain; n is 1 or 2; R¹ is phenyl which may be substituted one or more times with halogen, CF₃, alkoxy, alkyl, or amino; and R⁴, R⁵, R⁶ and R⁷ independently of each other are hydrogen, halogen, amino, CF₃, alkyl or alkoxy; or a pharmaceutically-acceptable addition salt thereof. The compounds are useful as pharmaceuticals, for example, in the treatment of ischemia, anoxia, migraine and psychosis.

  本发明公开了如下式的化合物 其中 R'和 R''各自独立地为氢或烷基，或 R'和 R''共同形成 3 至 6 个成员的亚烷基链； n 为 1 或 2； R¹ 是苯基，可被卤素、CF₃、烷氧基、烷基或氨基取代一次或多次；以及 R⁴、R⁵、R⁶ 和 R⁷ 相互独立地为氢、卤素、氨基、CF₃、烷基或烷氧基；或其药学上可接受的加成盐。 这些化合物可用作药物，例如用于治疗缺血、缺氧、偏头痛和精神病。
• US5314903A
  申请人：——

  公开号：US5314903A

  公开（公告）日：1994-05-24