[1-(2-butyl-1,3-dithian-2-yl)-4,4,4-tris(methylthio)butan-2-yloxy]trimethylsilane | 1216983-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: [1-(2-butyl-1,3-dithian-2-yl)-4,4,4-tris(methylthio)butan-2-yloxy]trimethylsilane
• 英文别名: [1-(2-Butyl-1,3-dithian-2-yl)-4,4,4-tris(methylsulfanyl)butan-2-yl]oxy-trimethylsilane；[1-(2-butyl-1,3-dithian-2-yl)-4,4,4-tris(methylsulfanyl)butan-2-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 1216983-35-5
• 化学式: C₁₈H₃₈OS₅Si
• 分子量: 458.915
• InChiKey: ABOOCJXNSIVNQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 [1-(2-butyl-1,3-dithian-2-yl)-4,4,4-tris(methylthio)butan-2-yloxy]trimethylsilane 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以49%的产率得到methyl 3-hydroxy-5-oxononanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的3-羟基-5-氧代酯和5,6-二氢吡喃-2-酮的便捷新途径：三硫原酸酯保护基的复杂性

  摘要：

  3-羟基-5-氧代酯是生物活性化合物的有用前体。提出了一种基于双硫醚阴离子化学方法的3-羟基-5-氧代酯的简便三步合成方法，以及将3-羟基-5-氧代酸酯转化为5,6-二氢吡喃-2-酮的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.058
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 2-三甲基硅基-1,3-二噻吩 、 2-[2,2,2-tris(methylthio)ethyl]oxirane 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 以53%的产率得到[1-(2-butyl-1,3-dithian-2-yl)-4,4,4-tris(methylthio)butan-2-yloxy]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的3-羟基-5-氧代酯和5,6-二氢吡喃-2-酮的便捷新途径：三硫原酸酯保护基的复杂性

  摘要：

  3-羟基-5-氧代酯是生物活性化合物的有用前体。提出了一种基于双硫醚阴离子化学方法的3-羟基-5-氧代酯的简便三步合成方法，以及将3-羟基-5-氧代酸酯转化为5,6-二氢吡喃-2-酮的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.058

文献信息

• A convenient new route to enantiopure 3-hydroxy-5-oxo esters and 5,6-dihydropyran-2-ones: intricacies of the trithioorthoester protecting group
  作者：Rebecca L. Grange、Craig M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.058

  日期：2010.2

  3-Hydroxy-5-oxo esters are useful precursors to biologically active compounds. An expedient three-step synthesis of 3-hydroxy-5-oxo esters based on dithiane anion chemistry is presented along with the transformation of the 3-hydroxy-5-oxo esters into 5,6-dihydropyran-2-ones.

  3-羟基-5-氧代酯是生物活性化合物的有用前体。提出了一种基于双硫醚阴离子化学方法的3-羟基-5-氧代酯的简便三步合成方法，以及将3-羟基-5-氧代酸酯转化为5,6-二氢吡喃-2-酮的方法。