((dimethylamino)dimethylsilyl)pinacolborane | 929887-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: ((dimethylamino)dimethylsilyl)pinacolborane
• 英文别名: 2-[(dimethylamino)dimethylsilyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；N-[dimethyl-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 929887-23-0
• 化学式: C₁₀H₂₄BNO₂Si
• 分子量: 229.203
• InChiKey: UWFKTFSHILXBGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((dimethylamino)dimethylsilyl)pinacolborane 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 2-dimethylamino-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚甲硅烷-1,3-二烯 [4 + 1] 环加成反应，使用（氨基甲硅烷基）硼酸酯作为亚甲硅烷的合成等价物

  摘要：

  硅原子上带有二烷基氨基的甲硅烷基硼酸酯在钯催化剂的存在下与 1,3-二烯反应，通过有效地从甲硅烷基硼酸酯转移甲硅烷基，以高产率得到硅杂环戊 3-烯（即 2,5-二氢硅酮） 1,3-二烯的酯。[4 + 1] 环加成适用于母体 1,3-丁二烯和各种具有甲硅烷氧基、氰基和酯基团的单、二和三取代的 1,3-二烯。在与 5,7-十二二烯的任一立体异构体的反应中发生立体有择的环形成：(E,E)-二烯产生顺式产物，而在异构体 (E,Z) 的反应中观察到反式产物的选择性形成)-二烯。[4 + 1] 环加成，然后用 DDQ 或氯苯醌脱氢得到 2,4- 和 2,5- 二芳基甲硅烷。

  DOI：

  10.1021/ja907170p
• 作为产物：
  描述：

  (chlorodimethylsilyl)pinacolborane 、 二甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以71%的产率得到((dimethylamino)dimethylsilyl)pinacolborane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Silylboronic Esters Functionalized on Silicon

  摘要：

  New silylpinacolboranes bearing chloro, fluoro, alkoxy, and dialkylamino groups on silicon were synthesized in high yields via derivatization of [(diethylamino)diphenylsilyl]pinacolborane, which was prepared by reaction of [(diethylamino)diphenylsilyl]lithium with (isopropoxy)pinacolborane, and (chlorodimethylsilyl)pinacolborane, prepared by reaction of (dimethylphenylsilyl)pinacolborane with hydrogen chloride in the presence of a catalytic amount of aluminum chloride.

  DOI：

  10.1021/om0609867

文献信息

• Silylboranes Bearing Dialkylamino Groups on Silicon as Silylene Equivalents:  Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of 2,4-Disubstituted Siloles
  作者：Toshimichi Ohmura、Kohei Masuda、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja073896h

  日期：2008.2.6

  Silylpinacolboranes bearing dialkylamino groups on the silicon atom several as synthetic equivalents of silylene in palladium-catalyzed reactions with terminal alkynes, leading to the formation of 2, 4-disubstituted siloles in high yield. It was found that the amino group on the silicon atom was critically important for the reaction; no silole products were found in reactions using silylpinacolboranes carrying aryl, chloro, or alkoxy groups on the silicon atoms. Site-selective bromination of 1,1-dimethyl-2,4-diphenylsilole followed by Migita-Kasugi-Stille coupling with (arylalkynyl)tributylstannanes gave novel Pi-conjugated siloles with good total yields.