4,6-di-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-α,β-D-ribo-hexopyranoso<1,2-b>furan | 121237-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-α,β-D-ribo-hexopyranoso<1,2-b>furan
• 英文别名: 4,6-di-O-acetyl-1,2'-anhydro-2,3-dideoxy-2-C-(2'-hydroxyethyl)-α-D-ribo-hexopyranose；(3aR,5S,6R,7aS)-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)hexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran；[(3aR,5S,6R,7aS)-5-acetyloxy-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-6-yl]methyl acetate
• CAS: 121237-55-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: LRQPCOVGBUWPMV-KXNHARMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.0-68.0 °C
• 沸点：
  340.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-α,β-D-ribo-hexopyranoso<1,2-b>furan 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到Acetic acid (S)-3-acetoxy-2-oxo-1-((R)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-ylmethyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化反应在碳水化合物中形成立体选择性CC键-I。

  摘要：

  描述了一个三步合成自糖基的α-zC（2）支链吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82403-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.13h， 生成 4,6-di-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-α,β-D-ribo-hexopyranoso<1,2-b>furan
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化反应在碳水化合物中形成立体选择性CC键-I。

  摘要：

  描述了一个三步合成自糖基的α-zC（2）支链吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82403-x

文献信息

• Stereoselective C-C bond formation in carbohydrates by radical cyclization reactions-II
  作者：Alain De Mesmaeker、Pascale Hoffmann、Beat Ernst

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80321-x

  日期：——

  The synthesis of the bicyclic acetals from the glycal using a radical cyclization reaction is described.

  描述了使用自由基环化反应由糖类合成双环缩醛的方法。
• Radical cyclisation reactions leading to doubly branched carbohydrates and 6- and 8-oxygenated 2,9-dioxabicyclo[4.3.0]nonane derivatives
  作者：Robert J. Ferrier、Paul M. Petersen、Mark A. Taylor

  DOI：10.1039/c39890001247

  日期：——

  allyltributyltin gave main products with the same bicyclic structures but with additional branch points at C-3 and C-2; when applied to a 2-bromo-1-methoxyethyl 2,3-dideoxyhex-2-enopyranoside and to a 2-bromoethyl 3-deoxyhex-2-enopyranoside the ring closure reactions afforded 8- and 6-oxygenated 2,9-dioxabicyclo[4.3.0]nonane derivatives.

  2,3-二脱氧α- d -赤具有-己-2-烯吡喃糖基衍生物，单独地，在O-1和O-4 2-卤代乙基取代基，与治疗三正丁基锡与自由基启动子氢化togerther，得到具有四氢呋喃基环的顺式稠合至C-1，C-2和C-3，C-4的产物，即。在丙烯酸​​甲酯或烯丙基三丁基锡的存在下，分别在C-2和C-3处具有分支点，并且类似的反应产生的主要产物具有相同的双环结构，但在C-3和C-2处具有额外的分支点；当应用于2-溴-1-甲氧基乙基2，3-二脱氧己二-2-烯吡喃糖苷和2-溴乙基3-脱氧己二-2-烯吡喃糖苷时，闭环反应得到8和6氧化的2,9-二氧杂双环[ 4.3.0]壬烷衍生物。
• Unsaturated carbohydrates. Part 29 Their application to the synthesis of stereospecifically doubly and triply branched derivatives
  作者：Robert J. Ferrier、Paul M. Petersen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97579-9

  日期：1990.1

  Treatment of 23-dideoxy-α---hex-2-enopyranosyl derivatives having 2-haloethyl substituents separately at O-1 and O-4 with tri--butyltin hydride together with a radical initiator gave products 16 and 56 with tetrahydrofuranyl rings -fused to C-1 C-2 and C-3 C-4 respectively. When these reactions which afforded compounds with stereospecific branch-points at C-2 and C-3 were carried out in the presence

  23二脱氧α-治疗-具有-己-2-烯吡喃糖基衍生物2-卤乙基取代基分别在O-1和O-4与三-butyltin氢化物一起与自由基引发剂，得到产物16和56与环四氢呋喃基-分别与C-1 C-2和C-3 C-4融合。当这些反应在丙烯酸甲酯或烯丙基三丁基锡作为自由基载体的条件下进行时，得到的化合物在C-2和C-3处具有立体特异性支化点，则主要产物具有相同的双环结构，但具有额外的支化-在C-3和C-2点和所具有的α- - -和α- -分别-configurations。
• Moufid, Nadira; Chapleur, Yves; Mayon, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 991 - 998
  作者：Moufid, Nadira、Chapleur, Yves、Mayon, Patrick

  DOI：——

  日期：——
• FERRIER, ROBERT J.;PETERSEN, PAUL M., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1-11
  作者：FERRIER, ROBERT J.、PETERSEN, PAUL M.

  DOI：——

  日期：——