5-[4-(furo[3,2-c]pyridin-4-yloxy)phenyl]-6-methoxyisoquinoline | 1609577-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-[4-(furo[3,2-c]pyridin-4-yloxy)phenyl]-6-methoxyisoquinoline
• 英文别名: 4-(4-(6-methoxyisoquinolin-5-yl)phenoxy)furo[3,2-c]pyridine；4-[4-(6-Methoxyisoquinolin-5-yl)phenoxy]furo[3,2-c]pyridine；4-[4-(6-methoxyisoquinolin-5-yl)phenoxy]furo[3,2-c]pyridine
• CAS: 1609577-65-2
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 368.392
• InChiKey: IYKSDQDBJIYZDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯呋喃基吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 5-[4-(furo[3,2-c]pyridin-4-yloxy)phenyl]-6-methoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  减少脱敏的阻转异构体D1激动剂的发现和前导优化

  摘要：

  具有药物样特性的D1亚型选择性激动剂的发现在40年来的大部分时间里一直是一个持久的挑战。所有已知的D1选择性激动剂都是儿茶酚胺，会引起受体脱敏并进行快速代谢，因此限制了它们作为慢性疾病如精神分裂症和帕金森氏病的治疗剂的用途。我们对D1进行的高通量筛选工作产生了单个非儿茶酚胺命中PF-4211（6）被开发为一系列有效的D1受体激动剂，具有较高的口服生物利用度和CNS渗透性。该系列的一个重要结构特征是锁定的联芳基环系统，导致阻转异构现象。本文公开了我们在这一系列D1激活剂上的领先研究成果的总结，最终发现了Atropisomer 31（PF-06256142），这是一种D1受体的强效选择性正构激动剂，相对于多巴胺，其脱敏性降低了和其他含有邻苯二酚的激动剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01622

文献信息

• HETEROAROMATIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS DOPAMINE D1 LIGANDS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2917219B1

  公开（公告）日：2017-09-27