6-methyl-3-(phenylthio)-3-(trimethylsilylmethyl)heptan-2-ol | 77412-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-methyl-3-(phenylthio)-3-(trimethylsilylmethyl)heptan-2-ol
• CAS: 77412-03-4；77412-04-5
• 化学式: C₁₈H₃₂OSSi
• 分子量: 324.603
• InChiKey: FURJVANYSVJDDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-(phenylthio)-3-(trimethylsilylmethyl)heptan-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到3-(3-methylbutyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过苯硫基迁移形成烯丙基硫化物：由硅控制

  摘要：

  当用酸处理γ-甲硅烷基-β-苯硫醇时，从战略上考虑的甲硅烷基会促进苯硫基的重排，从二次迁移起点到二次迁移末端，以及从二次迁移起点到叔叔末端迁移终点（4）→（6）。使用这种类型的反应，从普通的中间体（11）合成了香叶醇/神经醇（12）和芳樟醇（14）。可以通过适当放置的甲硅烷基在一定程度上控制叔迁移源（17）→（3）的苯硫基迁移，但更容易实现甲硅烷基和苯硫基的直接β-消除（17）→ （18）。

  DOI：

  10.1039/p19810000256
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)-3-(trimethysilyl)propanenitrile 在 正丁基锂 、 silica gel 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methyl-3-(phenylthio)-3-(trimethylsilylmethyl)heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过苯硫基迁移形成烯丙基硫化物：由硅控制

  摘要：

  当用酸处理γ-甲硅烷基-β-苯硫醇时，从战略上考虑的甲硅烷基会促进苯硫基的重排，从二次迁移起点到二次迁移末端，以及从二次迁移起点到叔叔末端迁移终点（4）→（6）。使用这种类型的反应，从普通的中间体（11）合成了香叶醇/神经醇（12）和芳樟醇（14）。可以通过适当放置的甲硅烷基在一定程度上控制叔迁移源（17）→（3）的苯硫基迁移，但更容易实现甲硅烷基和苯硫基的直接β-消除（17）→ （18）。

  DOI：

  10.1039/p19810000256

文献信息

• The formation of allyl sulphides by phenylthio-migration: control by silicon
  作者：Ian Fleming、Ian Paterson、Andrew Pearce

  DOI：10.1039/p19810000256

  日期：——

  a tertiary migration terminus (4)→(6). Geraniol/nerol (12) and linalool (14) have been synthesised from a common intermediate (11) using this type of reaction. Phenylthio-migration from a tertiary migration origin (17)→(3) can be controlled to a limited extent by a suitably placed silyl group, but it is easier to achieve direct β-elimination of the silyl and phenylthio-groups (17)→(18).

  当用酸处理γ-甲硅烷基-β-苯硫醇时，从战略上考虑的甲硅烷基会促进苯硫基的重排，从二次迁移起点到二次迁移末端，以及从二次迁移起点到叔叔末端迁移终点（4）→（6）。使用这种类型的反应，从普通的中间体（11）合成了香叶醇/神经醇（12）和芳樟醇（14）。可以通过适当放置的甲硅烷基在一定程度上控制叔迁移源（17）→（3）的苯硫基迁移，但更容易实现甲硅烷基和苯硫基的直接β-消除（17）→ （18）。