1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S,4R)-4-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 937204-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S,4R)-4-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 937204-08-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₇
• 分子量: 345.393
• InChiKey: SKJJUZXNJWXULD-XZUYRWCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S,4R)-4-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(2S,3S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-4-acetylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内迈克尔加成法合成（-）-海藻酸的第二代路线。

  摘要：

  描述了从可商购的2-氮杂环丁酮开始的（-）-海藻酸的全合成。关键的δ-内酯中间体是通过Reformatsky型反应和引入甘氨酸部分，由市售的氮杂环丁酮简明地制备的。通过具有高非对映选择性的β-氨基-δ-内酯中间体的一锅顺序消除-迈克尔加成方案来进行官能化吡咯烷环的构建。

  DOI：

  10.1021/ol800328q
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以64%的产率得到1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S,4R)-4-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内迈克尔加成法合成（-）-海藻酸的第二代路线。

  摘要：

  描述了从可商购的2-氮杂环丁酮开始的（-）-海藻酸的全合成。关键的δ-内酯中间体是通过Reformatsky型反应和引入甘氨酸部分，由市售的氮杂环丁酮简明地制备的。通过具有高非对映选择性的β-氨基-δ-内酯中间体的一锅顺序消除-迈克尔加成方案来进行官能化吡咯烷环的构建。

  DOI：

  10.1021/ol800328q

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Kainic Acid via Intramolecular Michael Addition: A Second-Generation Route
  作者：Hiroshi Sakaguchi、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol800328q

  日期：2008.5.1

  azetidinone through the Reformatsky-type reaction and an introduction of a glycine moiety. The construction of the functionalized pyrrolidine ring was executed by a one-pot sequential elimination-Michael addition protocol of a beta-amino-delta-lactone intermediate with high diastereoselectivity.

  描述了从可商购的2-氮杂环丁酮开始的（-）-海藻酸的全合成。关键的δ-内酯中间体是通过Reformatsky型反应和引入甘氨酸部分，由市售的氮杂环丁酮简明地制备的。通过具有高非对映选择性的β-氨基-δ-内酯中间体的一锅顺序消除-迈克尔加成方案来进行官能化吡咯烷环的构建。