2-nitrosopyrazine | 79917-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-nitrosopyrazine
• 英文别名: Mononitrosopyrazine
• CAS: 79917-40-1
• 化学式: C₄H₃N₃O
• 分子量: 109.087
• InChiKey: KKZKHRFFEJXPDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrosopyrazine 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-nitropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Conversion of a primary amino group into a nitroso group. Synthesis of nitroso-substituted heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a035
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-N-(pyrazin-2-yl)-λ⁴-sulfanimine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-nitrosopyrazine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Biological Activity Studies of Novel Sterol Analogs from Nitroso Diels−Alder Reactions of Ergosterol

  摘要：

  A series of novel sterol analogs was prepared using nitroso Diels-Alder reactions with ergosterol. Most cycloaddition reactions proceeded in an excellent regio- and stereoselective fashion. Further N-O bond cleavage of cycloadducts generated compounds with biological activity in PC-3 and MCF-7 cancer cell lines.

  DOI：

  10.1021/ol900997t

文献信息

• Decarboxylative/Oxidative Amidation of Aryl α-Ketocarboxylic Acids with Nitroarenes and Nitroso Compounds in Aqueous Medium
  作者：Dinesh S. Barak、Dipak J. Dahatonde、Shashikant U. Dighe、Ruchir Kant、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03666

  日期：2020.12.4

  of aryl α-ketocarboxylic acids with 5-aryl-3-nitroisoxazole-4-carboxylates and substituted dinitrobenzenes under oxidative aqueous conditions to afford N-aryl amides is described. The reaction is suggested to proceed via a radical pathway in which a benzoyl nitroxyl radical, the key intermediate formed from reaction between nitroarene and benzoyl radical from glyoxalic acid, couples with hydroxyl radical

  描述了在氧化水性条件下芳基α-酮羧酸与5-芳基-3-硝基异恶唑-4-羧酸酯和取代的二硝基苯的脱羧/氧化酰胺化，得到N-芳基酰胺。建议该反应通过自由基途径进行，其中苯甲酰基硝基氧基自由基是由乙二醛酸与硝基芳烃和苯甲酰基自由基之间的反应形成的关键中间体，与水的羟基自由基偶联生成酰胺。机械学的见解允许通过芳基α-酮羧酸和亚硝基化合物之间的反应将策略的范围扩展到酰胺的合成。
• Fruttero; Tironi; Calvino, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 8, p. 551 - 552
  作者：Fruttero、Tironi、Calvino

  DOI：——

  日期：——
• Fruttero; Calvino; Di Stilo, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 7, p. 499 - 500
  作者：Fruttero、Calvino、Di Stilo、Gasco、Galatulas、Bossa

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of a primary amino group into a nitroso group. Synthesis of nitroso-substituted heterocycles
  作者：Edward C. Taylor、Chi Ping Tseng、Jang B. Rampal

  DOI：10.1021/jo00342a035

  日期：1982.1
• Syntheses and Biological Activity Studies of Novel Sterol Analogs from Nitroso Diels−Alder Reactions of Ergosterol
  作者：Baiyuan Yang、Patricia A. Miller、Ute Möllmann、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ol900997t

  日期：2009.7.2

  A series of novel sterol analogs was prepared using nitroso Diels-Alder reactions with ergosterol. Most cycloaddition reactions proceeded in an excellent regio- and stereoselective fashion. Further N-O bond cleavage of cycloadducts generated compounds with biological activity in PC-3 and MCF-7 cancer cell lines.