1-methoxy-3-(1-phenylbutyl)benzene | 839-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3-(1-phenylbutyl)benzene
• CAS: 839-96-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: LEQMSSDBRKQQLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-[2-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl]phenyl]silane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-methoxy-3-(1-phenylbutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Borylation of Secondary Benzylic C–H Bonds Directed by a Hydrosilane

  摘要：

  Most functionalizations of C-H bonds by main-group reagents occur at aryl or methyl groups. We describe a highly regioselective borylation of secondary benzylic C-H bonds catalyzed by an iridium precursor and 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline as the ligand. The reaction is directed to the benzylic position by a hydrosilyl substituent. This hydrosilyl directing group is readily deprotected or transformed to other functional groups after the borylation reaction, providing access to a diverse set of secondary benzylboronate esters by C-H borylation chemistry.

  DOI：

  10.1021/ja403462b

文献信息

• BH ₃  ⋅ Me ₂ S: An Alternative Hydride Source for NiH‐Catalyzed Reductive Migratory Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkenes
  作者：Jiandong Liu、Hegui Gong、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100005

  日期：2021.3.12

  The inexpensive borane dimethylsulfide (BMS) complex was found to be an efficient hydride source for nickel‐hydride catalyzed migratory hydrofunctionalization. Using BMS, migratory hydroarylation and migratory hydroalkenylation were achieved with broad substrate scope under mild conditions.

  廉价的硼烷二甲基硫醚（BMS）络合物被发现是氢化镍催化迁移性加氢官能化的有效氢化物来源。使用BMS，在温和条件下，在较宽的底物范围内实现了迁移加氢芳基化和迁移加氢烯基化。
• Rapid Access to Highly Functionalized Alkyl Boronates by NiH‐Catalyzed Remote Hydroarylation of Boron‐Containing Alkenes
  作者：Yao Zhang、Bo Han、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201907185

  日期：2019.9.23

  selective functionalization of relatively simple and readily accessible precursors to produce highly functionalized alkyl boronates is a synthetically useful process. Herein we report a NiH-catalyzed remote hydroarylation process that can, through a synergistic combination of chain walking and subsequent cross-coupling, introduce an aryl group at the adjacent carbon atom of alkyl boronates under mild

  相对简单且容易获得的前体的直接和选择性官能化以产生高度官能化的硼酸烷基酯是合成上有用的方法。本文中，我们报道了NiH催化的远程氢芳构化过程，该过程可以通过链走和随后的交叉偶联的协同组合，在温和的条件下在烷基硼酸酯的相邻碳原子上引入芳基。通过具有中等对映选择性的初步实验，表明还可以实现不对称形式。
• Arine als elektrophile Reagentien, 1. Mitt.: Umsetzung mit Alkylen-phosphoranen
  作者：E. Zbiral

  DOI：10.1007/bf00901736

  日期：1964.11