(2R,3R,4R)-1-benzyloxy-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpentane | 86654-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-1-benzyloxy-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpentane
• CAS: 86654-62-8；98102-70-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: BYOHZJDJGNBJRS-NQSCKRDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1-benzyloxy-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpentane 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物天然产物的手性合成子的立体控制合成

  摘要：

  通过立体选择性氢硼化从D-葡萄糖合成具有四个连续的三个不对称中心用于大环内酯和聚醚抗生素合成的四个手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81823-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-4,5-O-diisopropylidene-3-methylene-3-deoxy-α-D-ribo-hexofuranose 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R)-1-benzyloxy-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物天然产物的手性合成子的立体控制合成

  摘要：

  通过立体选择性氢硼化从D-葡萄糖合成具有四个连续的三个不对称中心用于大环内酯和聚醚抗生素合成的四个手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81823-7

文献信息

• Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. Part 5. Synthesis of a chiral segment corresponding to the C-1—C-5 unit of erythromycin A from<scp>D</scp>-glucose
  作者：Yuji Oikawa、Takao Nishi、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1039/p19850000019

  日期：——

  As a right-hand segment with three consecutive chiral centres corresponding to the C-1—C-5 unit of erythromycin A (1), (2S,3R,4S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal (32) was synthesized from D-glucose (5) by application of MPM (4-methoxybenzyl) protection for an hydroxy function and some fairly stereoselective reactions, hydroboration and hydrogenation.

  作为右侧部分，具有三个连续的手性中心，分别对应于红霉素A（1），（2 S，3 R，4 S）-3,5-异丙基二烯基-2,4-的C-1–C-5单元通过应用MPM（4-甲氧基苄基）保护羟基功能和一些相当立体选择性的反应，硼氢化和氢化反应，由D-葡萄糖（5）合成了二甲基戊醛（32）。