(4'aR,4'bR,5'R,8'S,11'aS,13'aR)-8'-methyl-5'-(2-methylprop-2-enyl)spiro[1,3-dithiane-2,2'-3,4,4a,4b,5,8,9,10,11,11a,13,13a-dodecahydro-1H-naphtho[2,1-a]quinolizine]-6'-one | 1373273-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (4'aR,4'bR,5'R,8'S,11'aS,13'aR)-8'-methyl-5'-(2-methylprop-2-enyl)spiro[1,3-dithiane-2,2'-3,4,4a,4b,5,8,9,10,11,11a,13,13a-dodecahydro-1H-naphtho[2,1-a]quinolizine]-6'-one
• CAS: 1373273-77-8
• 化学式: C₂₅H₃₇NOS₂
• 分子量: 431.707
• InChiKey: WPSUYMGWMYCWEH-FCAYFTLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'aR,4'bR,5'R,8'S,11'aS,13'aR)-8'-methyl-5'-(2-methylprop-2-enyl)spiro[1,3-dithiane-2,2'-3,4,4a,4b,5,8,9,10,11,11a,13,13a-dodecahydro-1H-naphtho[2,1-a]quinolizine]-6'-one 在 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到(4aR,4bR,5R,8S,11aS,13aR)-8-methyl-5-(2-methylallyl)-3,4,4a,4b,5,8,9,10,11,11a,13,13a-dodecahydro-2H-benzo[f]pyrido[2,1-a]isoquinoline-2,6(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Galbulimima 生物碱 (-)-GB17 的全合成

  摘要：

  两个迈克尔的故事：报道了 (-)-GB17 的第一个对映选择性全合成。这种独特的萘并喹啉酮骨架的构建是通过两种立体选择性分子内迈克尔加成实现的，一种在催化剂控制下，另一个在底物控制下。

  DOI：

  10.1002/anie.201108227
• 作为产物：
  描述：

  2-(S)-(methoxycarbonylmethyl)-6-(S)-methylpiperidine 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 吡啶 、 正丁基锂 、 甲酸 、 三正丁胺 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 195.99h， 生成 (4aR,4bR,5S,8S,11aS,13aR)-8-methyl-5-(2-methylallyl)-3,4,4a,4b,5,8,9,10,11,11a,13,13a-dodecahydrospiro[benzo[f]pyrido[2,1-a]isoquinoline-2,2'-[1,3]dithian]-6(1H)-one 、 (4'aR,4'bR,5'R,8'S,11'aS,13'aR)-8'-methyl-5'-(2-methylprop-2-enyl)spiro[1,3-dithiane-2,2'-3,4,4a,4b,5,8,9,10,11,11a,13,13a-dodecahydro-1H-naphtho[2,1-a]quinolizine]-6'-one
  参考文献：
  名称：

  Galbulimima 生物碱 (-)-GB17 的全合成

  摘要：

  两个迈克尔的故事：报道了 (-)-GB17 的第一个对映选择性全合成。这种独特的萘并喹啉酮骨架的构建是通过两种立体选择性分子内迈克尔加成实现的，一种在催化剂控制下，另一个在底物控制下。

  DOI：

  10.1002/anie.201108227

文献信息

• Total Synthesis of the Galbulimima Alkaloid (−)-GB17
  作者：Reed T. Larson、Michael D. Clift、Regan J. Thomson

  DOI：10.1002/anie.201108227

  日期：2012.3.5

  A tale of two Michaels: The first enantioselective total synthesis of (−)‐GB17 is reported. Construction of this unique naphthoquinolizinone skeleton was achieved by two stereoselective intramolecular Michael additions, one under catalyst control and the other under substrate control.

  两个迈克尔的故事：报道了 (-)-GB17 的第一个对映选择性全合成。这种独特的萘并喹啉酮骨架的构建是通过两种立体选择性分子内迈克尔加成实现的，一种在催化剂控制下，另一个在底物控制下。