N-allyl-N-phenylpivalamide | 762243-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-phenylpivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-phenyl-N-prop-2-enylpropanamide
• CAS: 762243-62-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: MYWRVPFGXBCGRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-phenylpivalamide 在 苯甲基苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 以99%的产率得到2,2,2-三甲基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过中性有机供体的光活化电子转移对 C?N 和 S?N 键进行无金属还原裂解

  摘要：

  光活化的中性有机超电子供体在室温下裂解衍生自二烷基胺的具有挑战性的芳烃磺酰胺。它还裂解 a) ArC  NR 和 b) ArN  C 键。该研究还强调了通过降低 LUMO 能量和稳定碎裂产物，连接到 (a) 中的 N 和连接到 (b) 中的 C 的基团对这些裂解反应的帮助。

  DOI：

  10.1002/anie.201306543
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-allyl-N-phenylpivalamide
  参考文献：
  名称：

  通过中性有机供体的光活化电子转移对 C?N 和 S?N 键进行无金属还原裂解

  摘要：

  光活化的中性有机超电子供体在室温下裂解衍生自二烷基胺的具有挑战性的芳烃磺酰胺。它还裂解 a) ArC  NR 和 b) ArN  C 键。该研究还强调了通过降低 LUMO 能量和稳定碎裂产物，连接到 (a) 中的 N 和连接到 (b) 中的 C 的基团对这些裂解反应的帮助。

  DOI：

  10.1002/anie.201306543

文献信息

• A Method for Cleaving an Allyl Protecting Group at the Amide Nitrogen of Peptides by One-Pot Olefin Isomerization−Oxidation
  作者：Kouki Kajihara、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/jo801915c

  日期：2008.12.5

  A facile method for N-deallylation at the amide nitrogen of peptides is described. One-pot deallylation of a substrate through ruthenium hydride-catalyzed terminal olefin isomerization and subsequent ozonolysis gave the corresponding deallylated product under mild conditions.

  描述了一种在肽的酰胺氮上进行N-去烯丙基化的简便方法。通过氢化物催化的末端烯烃异构化反应进行底物的一锅脱酯反应，然后进行臭氧分解，在温和的条件下得到相应的脱羧产物。
• Easy Access to Functionalized Indolines and Tetrahydroquinolines via a Photochemical Cascade Cyclization Reaction
  作者：Julian J. Melder、Maxi L. Heldner、Robin Kugler、Levi A. Ziegenhagen、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/jacs.4c00962

  日期：2024.5.29

  homoallylamine derivatives were reacted with sp3-hybridized haloalkanes in an intermolecular cascade cyclization reaction. A broad scope of substrates, including a variety of different substituents on the aromatic backbone as well as various haloalkanes, could be utilized. Indoline derivatives, which are functionalized in position 2, are also accessible by applying ortho-allylic anilines. Moreover, the synthetic

  在此，报道了功能化二氢吲哚和四氢喹啉的光介导合成的发展。这些结构基序被认为是非常有价值的目标，因为它们在药物和天然产物中广泛存在。金介导的方法提供了一种直接途径来制备功能化二氢吲哚，在温和的光化学条件下产率高达 81%。因此，容易获得的Boc保护的N-芳基-烯丙胺和高烯丙胺衍生物与sp 3 -杂化卤代烷在分子间级联环化反应中反应。可以使用多种底物，包括芳香族主链上的各种不同取代基以及各种卤代烷。在位置 2 上进行功能化的二氢吲哚衍生物也可以通过应用邻烯丙基苯胺来获得。此外，通过三个反应步骤全合成抗炎剂 AN669 的合成吸引力得到了证明，总产率为 64%。
• One-Step RhCl₃-Catalyzed Deprotection of Acyclic <i>N</i>-Allyl Amides
  作者：Michael J. Zacuto、Feng Xu

  DOI：10.1021/jo070553t

  日期：2007.8.1

  [GRAPHICS]A convenient one-step RhCl3-catalyzed deprotection of acyclic N-allyl amides is described. Preliminary mechanistic studies reveal that the key to the success of the one-step deprotection process is the dual function of RhCl3 in alcohol solvents. Reaction of RhCl3 with n-PrOH not only provides an active rhodium hydride species to catalyze isomerization of N-allyl amides to corresponding enamides but also generates a crucial catalytic amount of HCl to convert the enamides to deallylated amides through N,O-acetal exchange.
• Xanthates derived from 1,3-dithiane and its monosulfoxide; one-carbon radical equivalents
  作者：Michiel de Greef、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.061

  日期：2004.8

  The behaviour and synthetic scope of the C-2 centred radicals derived from 1,3-dithiane and 1,3-dithiane 1-oxide have been studied. Both radicals are available from the corresponding xanthates and have proved suitable substrates for the xanthate transfer reaction. However, the synthetic scope of the former is severely limited by the fact that it does not add to unactivated olefins. The latter on the other hand is a more promising radical precursor and undergoes smooth radical addition to a wide range of alkenes. Furthermore, subsequent transformations of some of the radical adducts confirm its utility as a synthetic equivalent of both the methyl and the formyl radical. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.