2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 154092-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2-trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-Bz-α-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 154092-32-7
• 化学式: C₃₉H₄₀O₁₀Si
• 分子量: 696.826
• InChiKey: UFKXVAKEZPSGOC-DPSJXZRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基α-D-甘露吡喃糖苷的合成

  摘要：

  报道了使用2- O-苯甲酰化的甘露糖基供体作为前体的2-（三甲基甲硅烷基）乙基α-D-甘露吡喃糖苷的首次高产率合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79280-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-mannopyranosyl bromide 在 indium(III) tris[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于In（NTf 2）3受体激活的催化Koenigs-Knorr糖基化

  摘要：

  有效的糖基化方法的开发对于更好地了解对药物化学具有重要意义的生物学过程至关重要。在本文中，我们描述了基于醇羟基的活化的In（NTf 2）3催化的Koenigs-Knorr糖基化。催化量的In（NTf 2）3使用过酰基化的醛糖基溴作为供体，可以使各种醇类有效糖基化，从而以令人满意的收率立体选择性地形成一系列糖苷。该方案的特点是反应条件温和，官能团耐受性好，同时不需要任何添加剂。而且，这种转化的潜在效用通过重要的药用相关生物分子合成的便捷合成得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.080

文献信息

• SYNTHESIS OF 2-(TRIMETHYLSILYL)ETHYL α-d-MANNOPYRANOSIDES REVISITED
  作者：Rina Saksena、Jian Zhang、Pavol Kováč

  DOI：10.1081/car-120016846

  日期：——

  Glycosylation of 2-(trimethylsilyl)ethanol with various ethyl 1-thioglycosides, which were activated with N-iodosuccinimide and silver triflate, was studied. The starting thioglycosides, some prepared for the first time, were obtained conventionally from the corresponding alpha-1-acetates. When beta-1-acetates were more readily available, these were converted to the alpha-anomers by anomerization, prior to the glycosylation. Using ethyl 1-thioglycosides as glycosyl donors, especially those bearing a pivaloyl or a nonparticipating group at O-2, the corresponding 2-(trimethylsilyl)ethyl alpha-D-mannopyranosides were obtained in excellent yields.
• A catalytic Koenigs-Knorr glycosylation based on acceptor activation with In(NTf2)3
  作者：Changwei Li、Haijing Liang、Zhan-xin Zhang、Zhaoyan Wang、Lan Yu、Huanxiang Liu、Fengli An、Shaohua Wang、Lixia Ma、Weihua Xue

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.080

  日期：2018.7

  important for gaining better insight into biological processes of significance to medicinal chemistry. Herein, we describe an In(NTf2)3 -catalyzed Koenigs-Knorr glycosylation based on the activation of an alcoholic hydroxyl group. A catalytic amount of In(NTf2)3 enables effective glycosylation of diverse alcohols with peracylated aldosyl bromides as donors, leading to the stereoselective formation of a series

  有效的糖基化方法的开发对于更好地了解对药物化学具有重要意义的生物学过程至关重要。在本文中，我们描述了基于醇羟基的活化的In（NTf 2）3催化的Koenigs-Knorr糖基化。催化量的In（NTf 2）3使用过酰基化的醛糖基溴作为供体，可以使各种醇类有效糖基化，从而以令人满意的收率立体选择性地形成一系列糖苷。该方案的特点是反应条件温和，官能团耐受性好，同时不需要任何添加剂。而且，这种转化的潜在效用通过重要的药用相关生物分子合成的便捷合成得到了证明。
• A synthesis of 2-(trimethylsilyl)ethyl α-D-mannopyranoside
  作者：Vince Pozsgay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79280-x

  日期：1993.11

  The first high yield synthesis is reported of 2-(trimethylsilyl)ethyl α-D-mannopyranoside using 2-O-benzoylated mannosyl donors, as precursors.

  报道了使用2- O-苯甲酰化的甘露糖基供体作为前体的2-（三甲基甲硅烷基）乙基α-D-甘露吡喃糖苷的首次高产率合成。