(S)-3-(3,3-dimethoxy-2-methylpropanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-(3,3-dimethoxy-2-methylpropanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2S)-3,3-dimethoxy-2-methylpropanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: BJCDXJMJOXZGAJ-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3,3-dimethoxy-2-methylpropanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 以 水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-3-oxo-3-((S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（ E ）/（ Z ）-（ N- 酰基-恶唑烷酮）-烯甘醇酸酯的新方法

  摘要：

  （ E ）-（ N- 酰基-恶唑烷酮）-烯甘氨酸盐通过醛与甘氨酸盐的缩合以高的立体选择性和高收率合成。通过在温和条件下转化（ E ）-甘氨酸酯可以高纯度和中等收率制备（ Z ）-甘氨酸酯 。还研究了醛上的α-取代基对空间位阻的烯丙酸酯的（ E ）/（ Z ）-构型的影响。使用软件MMFF94来解释热力学产物向动力学产物的转化，并给出了合理的机理。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1225-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-3-(3,3-dimethoxy-2-methylpropanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（ E ）/（ Z ）-（ N- 酰基-恶唑烷酮）-烯甘醇酸酯的新方法

  摘要：

  （ E ）-（ N- 酰基-恶唑烷酮）-烯甘氨酸盐通过醛与甘氨酸盐的缩合以高的立体选择性和高收率合成。通过在温和条件下转化（ E ）-甘氨酸酯可以高纯度和中等收率制备（ Z ）-甘氨酸酯 。还研究了醛上的α-取代基对空间位阻的烯丙酸酯的（ E ）/（ Z ）-构型的影响。使用软件MMFF94来解释热力学产物向动力学产物的转化，并给出了合理的机理。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1225-x

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed asymmetric acetalization of alkenes
  作者：Takahiro Hosokawa、Toshio Yamanaka、Motohiro Itotani、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1021/jo00124a032

  日期：1995.9

  The terminal olefinic carbon of N-methacryloyl-2-oxazolidinones is smoothly acetalized by alcohols in the presence of PdCl2 catalyst. The use of 4(S)-isopropyl-, phenyl-, and tert-butyl-2-oxazolidinones as the chiral auxiliary resulted in the formation of the corresponding (2'S)-acetals in 61, 80, and 95% de, respectively. Reductive removal of the auxiliary with LiAlH4 followed by deacetalization produced (R)-3-hydroxy-2-methylpropanal. The enantiomer of this compound, derived from 4(R)substituted oxazolidinones, served as a building block for synthesizing a 1 beta-methylcarbapenem precursor in high enantiomeric excess. In the acetalization of 3',3'-dideuteriated methacryloyl-4-isopropyloxaiolidinone with MeOH, one D-atom on the terminal olefinic carbon stereoselectively migrated to the chiral center in the product acetal. On the basis of this 1,2-hydride migration and the conformational preference of the methacryloyl moiety, the reaction pathway and the mechanism of the diastereoselection are discussed.
• Novel approach to stereoselective synthesis of (E)/(Z)-(N-acyl-oxazolidinone)-eneglycinates
  作者：Yanyan Zhang、Haopeng Sun、Qidong You

  DOI：10.1007/s11164-013-1225-x

  日期：2015.2

  ( E )-( N -Acyl-oxazolidinone)-eneglycinates were synthesized with high stereoselectivity and in good yield by condensation of aldehydes with glycinates. ( Z )-Eneglycinates could be prepared in high purity and moderate yield by transformation of ( E )-eneglycinates under mild conditions. The effect on the ( E )/( Z )-configuration of eneglycinates of steric hindrance by α-substituents on the aldehyde

  （ E ）-（ N- 酰基-恶唑烷酮）-烯甘氨酸盐通过醛与甘氨酸盐的缩合以高的立体选择性和高收率合成。通过在温和条件下转化（ E ）-甘氨酸酯可以高纯度和中等收率制备（ Z ）-甘氨酸酯 。还研究了醛上的α-取代基对空间位阻的烯丙酸酯的（ E ）/（ Z ）-构型的影响。使用软件MMFF94来解释热力学产物向动力学产物的转化，并给出了合理的机理。