(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(((3RS,3aRS,7RS,9aRS,9bSR)-3a,6-dimethyl-5-oxo-3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-9b-((triethylsilyl)oxy)-2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1332462-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(((3RS,3aRS,7RS,9aRS,9bSR)-3a,6-dimethyl-5-oxo-3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-9b-((triethylsilyl)oxy)-2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1332462-33-5
• 化学式: C₃₇H₅₄O₁₂Si
• 分子量: 718.914
• InChiKey: GNQULTWXGZOISY-QDLPFVPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(((3RS,3aRS,7RS,9aRS,9bSR)-3a,6-dimethyl-5-oxo-3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-9b-((triethylsilyl)oxy)-2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of BCD tricyclic analogues of the novel cardiac glycoside rhodexin A

  摘要：

  A concise synthesis of novel cardiac glycoside analogues of rhodexin A, 14 and 24, having the BCD tricyclic system is described. The key constructive step is an inverse-electron demand Diels-Alder reaction of the silyl enol ether 4 and the 2-acetyldiene, 7 and 15. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.114
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3R,3aR,7RS,9aR,9bS)-1-{3-ethenyl-2,3,3a,4,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-7-hydroxy-3a-methyl-9b-triethylsilyloxy-1H-benz[e]inden-5-yl}ethanone 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 、 18-冠醚-6 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(((3RS,3aRS,7RS,9aRS,9bSR)-3a,6-dimethyl-5-oxo-3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-9b-((triethylsilyl)oxy)-2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of BCD tricyclic analogues of the novel cardiac glycoside rhodexin A

  摘要：

  A concise synthesis of novel cardiac glycoside analogues of rhodexin A, 14 and 24, having the BCD tricyclic system is described. The key constructive step is an inverse-electron demand Diels-Alder reaction of the silyl enol ether 4 and the 2-acetyldiene, 7 and 15. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.114