[(1S,2R,3S,4S,5S,6R)-2,3,4,6-tetraacetyloxy-5-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-triacetyloxy-3-(acetyloxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino]cyclohexyl]methyl acetate | 81692-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,3S,4S,5S,6R)-2,3,4,6-tetraacetyloxy-5-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-triacetyloxy-3-(acetyloxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino]cyclohexyl]methyl acetate
• CAS: 81692-23-1；81739-21-1；114819-00-0
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₁₈
• 分子量: 729.689
• InChiKey: UTRVRWLYCONNHL-LBEUWCAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  248.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 validoxylamine A 在 吡啶 作用下， 以43%的产率得到[(1S,2R,3S,4S,5S,6R)-2,3,4,6-tetraacetyloxy-5-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-triacetyloxy-3-(acetyloxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino]cyclohexyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  抗生素有效霉素的合成研究。第12部分。（+）-有效霉素B和（+）-有效羟胺B的总合成

  摘要：

  报告了有效霉素B（1a）和有效羟胺B（2a）的第一个完整合成；（+）-valienamine的环氧化物（12）与部分受保护的衍生物（16）偶联，然后脱保护，得到（1a），从其全部O-乙酰化衍生物（1b）的1 H nmr光谱中鉴定。或者，将环氧化物（24）与胺（16）偶合，得到化合物（25），其结构可通过将（25）转化为有效氧胺B壬酸-O-乙酸酯（2b）。将衍生自（25）的经过适当保护的胺（29）糖基化，然后脱保护和乙酰化，得到（1b）。

  DOI：

  10.1039/p19880002675

文献信息

• Total synthesis of (+)-validamycin B
  作者：Seiichiro Ogawa、Yasunobu Miyamoto

  DOI：10.1039/c39870001843

  日期：——

  The first complete synthesis of the antibiotic validamycin B as its dodeca-O-acetate is reported; coupling of the epoxide (6) and the partially protected valienamine derivative (14), followed by deprotection, gives the product (1b) which was identified by 1H n.m.r. spectroscopy.

  据报道，抗生素有效霉素B是十二烷基-O-乙酸酯的第一个完整合成。环氧化物（6）和部分受保护的缬胺胺衍生物（14）的偶联，然后脱保护，得到产物（1b），该产物通过1 H nmr光谱法鉴定。
• OGAWA, SEIICHIRO;MIYAMOTO, YASUNOBU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 24, 1843-1844
  作者：OGAWA, SEIICHIRO、MIYAMOTO, YASUNOBU

  DOI：——

  日期：——
• OGAWA, SEIICHIRO;MIYAMOTO, YASUNOBU;NOSE, TAISUKE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2675-2680
  作者：OGAWA, SEIICHIRO、MIYAMOTO, YASUNOBU、NOSE, TAISUKE

  DOI：——

  日期：——