8-allyloxy-4-[(1R)-2-iodo-1-methylethoxy]naphthalen-1-ol | 637738-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-allyloxy-4-[(1R)-2-iodo-1-methylethoxy]naphthalen-1-ol
• 英文别名: 4-[(2R)-1-iodopropan-2-yl]oxy-8-prop-2-enoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 637738-95-5
• 化学式: C₁₆H₁₇IO₃
• 分子量: 384.214
• InChiKey: RNQWAUCAWDLSOV-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-allyloxy-4-[(1R)-2-iodo-1-methylethoxy]naphthalen-1-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.07h， 生成 (2R)-6-allyloxy-9b-methoxy-2-methyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-4H-naphtho[1,2-b]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  正式的自由基环化到苯环：通常的方法中的合成及其应用é新台币-Nocardione一

  摘要：

  描述了一种用于将自由基环化到苯环上的间接方法。容易由酚制备的交叉共轭二烯酮6经历自由基环化（6 → 7 → 8），并且产物（8）容易被芳香化。该方法已应用于对苯甲酮A的合成（21）。

  DOI：

  10.1021/jo030364k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[[5-(allyloxy)-4-hydroxynaphthalen-1-yl]oxy]propionate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 8-allyloxy-4-[(1R)-2-iodo-1-methylethoxy]naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  正式的自由基环化到苯环：通常的方法中的合成及其应用é新台币-Nocardione一

  摘要：

  描述了一种用于将自由基环化到苯环上的间接方法。容易由酚制备的交叉共轭二烯酮6经历自由基环化（6 → 7 → 8），并且产物（8）容易被芳香化。该方法已应用于对苯甲酮A的合成（21）。

  DOI：

  10.1021/jo030364k

文献信息

• Synthesis of (+)-nocardione A ? use of formal radical cyclization onto a benzene ring
  作者：Derrick L. J. Clive、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/b307937f

  日期：——

  Juglone (7) was converted into enone 13; this underwent radical cyclization to afford 15, which was aromatized to 16 and elaborated into (+)-nocardione A (1), the enantiomer of the naturally-occurring tyrosine phosphatase inhibitor (−)-nocardione A (2).

  Juglone (7)被转化成烯酮13；烯酮13经过自由基环化后得到15，15芳香化后得到16，并被制成(+)-nocardione A (1)，这是天然存在的酪氨酸磷酸酶抑制剂(â)-nocardione A (2)的对映体。