8-allyloxy-4-[(1R)-2-hydroxy-1-methylethoxy]naphthalen-1-ol | 637738-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-allyloxy-4-[(1R)-2-hydroxy-1-methylethoxy]naphthalen-1-ol
• 英文别名: 4-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]oxy-8-prop-2-enoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 637738-94-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: GAAXIJQJRYHHOJ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  488.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-allyloxy-4-[(1R)-2-hydroxy-1-methylethoxy]naphthalen-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到8-allyloxy-4-[(1R)-2-iodo-1-methylethoxy]naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  正式的自由基环化到苯环：通常的方法中的合成及其应用é新台币-Nocardione一

  摘要：

  描述了一种用于将自由基环化到苯环上的间接方法。容易由酚制备的交叉共轭二烯酮6经历自由基环化（6 → 7 → 8），并且产物（8）容易被芳香化。该方法已应用于对苯甲酮A的合成（21）。

  DOI：

  10.1021/jo030364k
• 作为产物：
  描述：

  5-(allyloxy)-1,4-naphthoquinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dithionite 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.84h， 生成 8-allyloxy-4-[(1R)-2-hydroxy-1-methylethoxy]naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  正式的自由基环化到苯环：通常的方法中的合成及其应用é新台币-Nocardione一

  摘要：

  描述了一种用于将自由基环化到苯环上的间接方法。容易由酚制备的交叉共轭二烯酮6经历自由基环化（6 → 7 → 8），并且产物（8）容易被芳香化。该方法已应用于对苯甲酮A的合成（21）。

  DOI：

  10.1021/jo030364k

文献信息

• Synthesis of (+)-nocardione A ? use of formal radical cyclization onto a benzene ring
  作者：Derrick L. J. Clive、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/b307937f

  日期：——

  Juglone (7) was converted into enone 13; this underwent radical cyclization to afford 15, which was aromatized to 16 and elaborated into (+)-nocardione A (1), the enantiomer of the naturally-occurring tyrosine phosphatase inhibitor (−)-nocardione A (2).

  Juglone (7)被转化成烯酮13；烯酮13经过自由基环化后得到15，15芳香化后得到16，并被制成(+)-nocardione A (1)，这是天然存在的酪氨酸磷酸酶抑制剂(â)-nocardione A (2)的对映体。