tert-butyl (3R,4R)-3-formyloxy-2-hydroxy-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate | 328533-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (3R,4R)-3-formyloxy-2-hydroxy-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 328533-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: HNXKVWIUVMBTLX-ZAZKALAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 tert-butyl (3R,4R)-3-formyloxy-2-hydroxy-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到methyl 4-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-deoxy-3-O-methyl-β-D-erythrofuranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂。与碳水化合物有关的多羟基哌啶和吡咯烷的合成。

  摘要：

  当受保护的5-氨基-5-脱氧呋喃戊糖，5-氨基-5-脱氧呋喃己糖，6-氨基-6-脱氧呋喃己糖和6-氨基-6-脱氧吡喃己糖经串联烷氧基氧化时，可以具体获得哌啶和吡咯烷类型的氨基糖。自由基β-片段化-分子内环化反应。该反应由以下系统促进：碘基苯碘在温和的条件下。已经研究了叔丁氧基羰基，苄氧基羰基和二苯基膦酰基作为氨基保护基。使用该方法，获得了D-呋喃呋喃糖酶34和35，D-苏呋喃糖36，L-木呋喃糖42和D-阿拉伯呋喃糖43系列的多羟基吡咯烷和D-阿拉伯吡喃型葡萄糖37和38的多羟基哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo0057452
• 作为产物：
  描述：

  benzoyl 6-(tert-butoxycarbonyl)amino-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-mannofuranoside 在 亚碘酰苯 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.8h， 生成 tert-butyl (3R,4R)-3-formyloxy-2-hydroxy-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂。与碳水化合物有关的多羟基哌啶和吡咯烷的合成。

  摘要：

  当受保护的5-氨基-5-脱氧呋喃戊糖，5-氨基-5-脱氧呋喃己糖，6-氨基-6-脱氧呋喃己糖和6-氨基-6-脱氧吡喃己糖经串联烷氧基氧化时，可以具体获得哌啶和吡咯烷类型的氨基糖。自由基β-片段化-分子内环化反应。该反应由以下系统促进：碘基苯碘在温和的条件下。已经研究了叔丁氧基羰基，苄氧基羰基和二苯基膦酰基作为氨基保护基。使用该方法，获得了D-呋喃呋喃糖酶34和35，D-苏呋喃糖36，L-木呋喃糖42和D-阿拉伯呋喃糖43系列的多羟基吡咯烷和D-阿拉伯吡喃型葡萄糖37和38的多羟基哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo0057452

文献信息

• Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxy Radicals. Synthesis of Polyhydroxy Piperidines and Pyrrolidines Related to Carbohydrates
  作者：Cosme G. Francisco、Raimundo Freire、Concepción C. González、Elisa I. León、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo0057452

  日期：2001.3.1

  xoses, 6-amino-6-deoxyfuranohexoses, and 6-amino-6-deoxypyranohexoses undergo a tandem alkoxy radical beta-fragmentation-intramolecular cyclization reaction. The reaction is promoted by the system: iodosylbenzene-iodine under mild conditions. The tert-butoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, and diphenylphosphinoyl radicals have been studied as amino-protecting groups. Using this methodology, polyhydroxylated

  当受保护的5-氨基-5-脱氧呋喃戊糖，5-氨基-5-脱氧呋喃己糖，6-氨基-6-脱氧呋喃己糖和6-氨基-6-脱氧吡喃己糖经串联烷氧基氧化时，可以具体获得哌啶和吡咯烷类型的氨基糖。自由基β-片段化-分子内环化反应。该反应由以下系统促进：碘基苯碘在温和的条件下。已经研究了叔丁氧基羰基，苄氧基羰基和二苯基膦酰基作为氨基保护基。使用该方法，获得了D-呋喃呋喃糖酶34和35，D-苏呋喃糖36，L-木呋喃糖42和D-阿拉伯呋喃糖43系列的多羟基吡咯烷和D-阿拉伯吡喃型葡萄糖37和38的多羟基哌啶。