(E)-3-cyclohexyl-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 908254-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-cyclohexyl-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 908254-76-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: ILLCNWCRSSQIHA-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-cyclohexyl-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 5-Cyclohexyl-4-ethyl-1,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  二芳基-二烷基取代的吡唑：区域选择性合成和对雌激素受体的结合亲和力。

  摘要：

  我们已经开发了两个新颖的四取代的吡唑系列，体现了1,3-二芳基-4,5-二烷基或3,5-二芳基-1,4-二烷基取代的模式。我们先前开发的区域选择性方法的范围得以扩展，可以直接从α，β-不饱和酮合成第一系列的这些四取代的吡唑。这些吡唑中的一些对雌激素受体（ER）亚型ERalpha和ERbeta的结合亲和力非常高，总体亲和力模式表明三个酚取代基对于高亲和力，ERalpha选择性结合的重要性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00057-4
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 、 环己烷基甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (E)-3-cyclohexyl-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗疟环状过氧缩酮。

  摘要：

  已经通过两步法制备了 20 多种新的环状过氧缩酮，从容易获得的芳基甲基酮开始。使用体外抗疟数据作为优化效力指南的构效相关性导致设计和合成了七种新的过氧化物，其 IC50 值为 31-85 nM（青蒿素 IC50 = 8.4 nM）。讨论了一些 SAR 概括。

  DOI：

  10.1021/jm980088f

文献信息

• Alkene Synthesis by Photo‐Wolff‐Kischner Reaction of Sulfur Ylides and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Pan‐Pan Gao、Dong‐Mei Yan、Ming‐Hang Bi、Min Jiang、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/chem.202102671

  日期：2021.10.13

  A visible-light-driven and room temperature photo-Wolff-Kischner reaction of sulfur ylides and N-tosylhydrazones has been developed for the first time to provide modular access to alkene synthesis. The high functional group tolerance and broad substrate scope were demonstrated by more than 60 examples. Both E- and Z-olefinic stereochemistry in the products could be controlled with excellent stereoselectivity

  首次开发了硫叶立德和 N-甲苯磺酰腙的可见光驱动和室温光沃尔夫-基施纳反应，以提供烯烃合成的模块化途径。60 多个实例证明了高官能团耐受性和广泛的底物范围。产品中的 E- 和 Z- 烯烃立体化学都可以以优异的立体选择性进行控制。一系列机理研究支持该反应应该通过自由基 - 负离子交叉途径进行，具体涉及将光生硫叶立德自由基阳离子添加到 N-甲苯磺酰腙形成碳负离子和随后的沃尔夫-基施纳过程。
• One-Pot, Telescoped Alkenylation of Amides via Stable Tetrahedral Intermediates as Lithium Enolate Precursors
  作者：Simone Ghinato、Carolina Meazzo、Federica De Nardi、Andrea Maranzana、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01269

  日期：2023.6.2

  A mild and efficient telescoped procedure for the stereoselective alkenylation of simple, non-activated amides using LiCH2SiMe3 and carbonyl compounds as surrogates of alkenyllithium reagents is reported. Our methodology relies on the formation of stable tetrahedral intermediates, which, upon collapse into highly reactive lithium enolates in a solvent-dependent fashion, allows for the assembly of α

  报道了使用 LiCH 2 SiMe 3和羰基化合物作为烯基锂试剂的替代物，对简单的非活化酰胺进行立体选择性烯基化的温和有效的伸缩程序。我们的方法依赖于稳定的四面体中间体的形成，这些中间体在以溶剂依赖性方式分解成高反应性锂烯醇化物后，允许在具有高立体选择性的单一合成操作中组装 α,β-不饱和酮。
• Efficient Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted (Pyrrol-2-yl)acetic Acid Esters via Dual Nucleophilic Reactions of Sulfonamides or Carbamate with 4-Trimethyl-siloxy-(5<i>E</i>)-hexen-2-ynoates:  Lewis Acid Catalyzed S_N1 and Intramolecular Michael Addition
  作者：Teruhiko Ishikawa、Toshiaki Aikawa、Shinichiro Watanabe、Seiki Saito

  DOI：10.1021/ol0616485

  日期：2006.8.1

  Carbamates or sulfonamides have proven to regioselectively attack 2-propynyl-allyl hybrid cations, generated by the action of TMSOTf on 4-(trimethylsioxy)hex-5-en-2-ynoates, to afford conjugated 6-aminohex-4-en-2-ynoates in which an intramolecular amino-Michael reaction took place, leading to pyrrole frameworks. In particular, the sulfonamides gave 1-sulfonylpyrroles in one pot.