庚-1,6-二烯-2-基苯 | 66406-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 庚-1,6-二烯-2-基苯
• 英文名称: hepta-1,6-dien-2-ylbenzene
• 英文别名: (Hepta-1,6-dien-2-yl)benzene
• CAS: 66406-90-4
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: JUKFOTYCJGAAJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚-1,6-二烯-2-基苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氧气 、 2,5-二巯基噻二唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以30%的产率得到1-苯基-己-5-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  硫氧自由基利用分子氧通过铁催化促进C C键的化学和区域选择性氧化

  摘要：

  已经开发出使用分子氧（1 atm）的噻吩基自由基促进的无配体铁催化的烯烃氧化裂解的第一个例子。该反应在温和的反应条件下以高效率以及高化学和区域选择性进行。它具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可轻松获得有价值的分子以用于药物化学。初步的机理研究表明，重要的中间体二氧杂环丁烷可能参与该反应，而硫代自由基在促进C C键的选择性氧化中起着协同作用。

  DOI：

  10.1039/c8gc02369g
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴甲基-乙烯基)-苯 、 3-Butenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到庚-1,6-二烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  硫氧自由基利用分子氧通过铁催化促进C C键的化学和区域选择性氧化

  摘要：

  已经开发出使用分子氧（1 atm）的噻吩基自由基促进的无配体铁催化的烯烃氧化裂解的第一个例子。该反应在温和的反应条件下以高效率以及高化学和区域选择性进行。它具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可轻松获得有价值的分子以用于药物化学。初步的机理研究表明，重要的中间体二氧杂环丁烷可能参与该反应，而硫代自由基在促进C C键的选择性氧化中起着协同作用。

  DOI：

  10.1039/c8gc02369g

文献信息

• Controllable, Sequential, and Stereoselective C–H Allylic Alkylation of Alkenes
  作者：Ling Qin、Mohammed Sharique、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/jacs.9b08801

  日期：2019.10.30

  new C-C bonds represents a powerful approach to generate complex molecules from simple starting materials. However, a general and controllable method for the sequential conversion of a methyl group into a fully substituted carbon center remains a challenge. We report a new method for the selective and sequential replacement of three C-H bonds at the allylic position of propylene and other simple terminal

  将 CH 键直接转化为新的 CC 键代表了一种从简单的起始材料生成复杂分子的强大方法。然而，将甲基顺序转化为完全取代的碳中心的通用且可控的方法仍然是一个挑战。我们报告了一种新方法，用于选择性和顺序替换丙烯和其他简单末端烯烃的烯丙基位置的三个 CH 键，该烯烃具有源自格氏试剂的不同碳基团。铜催化剂和富电子联芳膦配体有助于以高支链选择性形成烯丙基烷基化产物。我们还提出了在催化铜和手性膦配体存在下生成对映体富集的烯丙基烷基化产物的条件。通过这种方法，
• Urea as a Redox-Active Directing Group under Asymmetric Photocatalysis of Iridium-Chiral Borate Ion Pairs
  作者：Daisuke Uraguchi、Yuto Kimura、Fumito Ueoka、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/jacs.0c09468

  日期：2020.11.18

  diastereo- and enantioselective [3 + 2]-cycloaddition of N-cyclopropylurea with α-alkylstyrenes is reported. This asymmetric radical cycloaddition relies on the strategic placement of urea on cyclopropylamine as a redox-active directing group (DG) with anion-binding ability and the use of an ion pair, comprising an iridium polypyridyl complex and a weakly coordinating chiral borate ion, as a photocatalyst

  报道了 N-环丙基脲与 α-烷基苯乙烯的光诱导、高度非对映选择性和对映选择性 [3 + 2]-环加成的发展。这种不对称自由基环加成依赖于尿素在环丙胺上作为氧化还原活性导向基团 (DG) 的战略位置，具有阴离子结合能力和离子对的使用，包括铱多吡啶复合物和弱配位的手性硼酸盐离子，如一种光催化剂。催化剂阴离子组分的结构控制反应性，硼酸根离子的相关结构修饰可实现高水平的催化活性和立体控制。该系统可耐受一系列 α-烷基苯乙烯，因此可以快速获得具有连续叔和季立体中心的各种氨基环戊烷，因为尿素 DG 很容易去除。
• Chemoselective photocatalytic sulfenylamination of alkenes with sulfenamides via energy transfer
  作者：Er-Meng Wang、Ziyi Wang、Xu Ban、Xiaowei Zhao、Yanli Yin、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109843

  日期：2024.3

  a suitable photosensitizer, which enables precise modulation of sulfenamides by promoting unprecedented energy transfer rather than traditional single-electron oxidation. This novel strategy leads to the concurrent formation of N- and S-radical species, ensuring high regioselectivity for both electron-neutral and electron-deficient alkenes. As a result, a wide range of valuable β-amino sulfides, including

  β-氨基硫化物具有重要的生物学意义，推动了烯烃亚磺胺化的几种方法的发展。然而，这些方法通常涉及烯烃底物范围有限的三组分系统。在这项研究中，我们提出了一种开创性的双组分方法，利用易于获得的次磺酰胺作为高效的双官能团化试剂。其成功的关键是精心选择合适的光敏剂，通过促进前所未有的能量转移而不是传统的单电子氧化，实现次磺酰胺的精确调制。这种新颖的策略导致 N 和 S 自由基物种的同时形成，确保对电子中性和缺电子烯烃的高区域选择性。因此，可以很容易地合成各种有价值的 β-氨基硫化物，包括那些具有拥挤胺基的硫化物。这些发现突出了该方法在高效合成多种官能化 β-氨基硫化物方面的潜力。
• Intramolecular nucleophilic addition to unsaturated carbon. Dependence of cyclization efficiency on the method of carbon-carbon bond cleavage utilized to generate the reactive species
  作者：Leo A. Paquette、John P. Gilday、George D. Maynard

  DOI：10.1021/jo00282a019

  日期：1989.10
• Thiyl radical promoted chemo- and regioselective oxidation of CC bonds using molecular oxygen <i>via</i> iron catalysis
  作者：Baojian Xiong、Xiaoqin Zeng、Shasha Geng、Shuo Chen、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1039/c8gc02369g

  日期：——

  The first example of the thiyl radical promoted ligand-free iron-catalyzed oxidative cleavage of alkenes using molecular oxygen (1 atm) has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and high chemo- and regioselectivity. It features a broad substrate scope and excellent functional group compatibility, enabling facile access to valuable molecules for application

  已经开发出使用分子氧（1 atm）的噻吩基自由基促进的无配体铁催化的烯烃氧化裂解的第一个例子。该反应在温和的反应条件下以高效率以及高化学和区域选择性进行。它具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可轻松获得有价值的分子以用于药物化学。初步的机理研究表明，重要的中间体二氧杂环丁烷可能参与该反应，而硫代自由基在促进C C键的选择性氧化中起着协同作用。