3,5-dinitro-(4-nitrophenyl)-2-pyridone | 111015-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dinitro-(4-nitrophenyl)-2-pyridone
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-3,5-dinitro-2-pyridone；3,5-Dinitro-1-(4-nitrophenyl)pyridin-2-one
• CAS: 111015-93-1
• 化学式: C₁₁H₆N₄O₇
• 分子量: 306.191
• InChiKey: UZUCCBDMAGKOGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dinitro-(4-nitrophenyl)-2-pyridone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R^*,2S^*,4RS^*,8R^*,10R^*,11S^*,15R^*)-4,8,15-triethoxy-11-nitro-13-(4-nitrophenyl)-5,7-dioxa-6,13-diazatetracyclo<9.2.2.0^2,6.0^2,10>pentadecan-12-one
  参考文献：
  名称：

  缺电子吡啶酮衍生物的亲核反应。十二. 3,5-二硝基-2-吡啶酮与乙基乙烯基醚的新加成：六元环硝基的形成和反应

  摘要：

  研究了 3,5-二硝基-2-吡啶酮 (1) 与三分子乙基乙烯基醚 (EVE) 的连续添加。第一个添加是 2-吡啶酮的反向电子需求 Diels-Alder (REDA) 环化的第一个例子，它作为二烯产生不稳定的双环中间体 9。迈森海默配合物 2a 和 2b 作为 9 的淬灭中间体被分离出来。第二次加成是 9 的硝基烯烃部分与 EVE 之间的 REDA 环化，得到六元硝基 4，其特征在于一些化学反应。第三步是硝基酸盐与 EVE 的 1,3-偶极加成，得到 1:3 的加合物 3。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1222
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯)-1H-吡啶-2-酮 在 硝酸 作用下， 反应 7.0h， 以65%的产率得到3,5-dinitro-(4-nitrophenyl)-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  缺电子吡啶酮衍生物的亲核反应。八。伯胺对 3,5-二硝基-2-吡啶酮的新型裂解

  摘要：

  3,5-二硝基-2-吡啶酮（1）被伯胺裂解得到硝基乙酰胺（2）和硝基丙二醛二亚胺。在N-甲基衍生物(1c)的情况下，反应被产物2完全抑制，得到1c与2的阴离子σ-加合物。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.201

文献信息

• Tohda Yasuo, Tani Keita, Yamawaki Norihiko, Ariga Masahiro, Nishiwaki Nag+, Bull. Chem. Soc. Jap, 66 (1993) N 4, S 1222-1228
  作者：Tohda Yasuo, Tani Keita, Yamawaki Norihiko, Ariga Masahiro, Nishiwaki Nag+

  DOI：——

  日期：——