1,2-epoxy-1-phenylbutane | 174953-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-epoxy-1-phenylbutane
• 英文别名: (1S,2R)-1-phenyl-1-butene oxide；cis-2-Ethyl-3-phenyl-oxiran；(1S,2R)-1,2-epoxy-1-phenylbutane；beta-Ethylstyrene oxide；(2R,3S)-2-ethyl-3-phenyloxirane
• CAS: 174953-28-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: BAFMBHJRYJBYQD-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-丁烯基苯 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-epoxy-1-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  外消旋体顺式-β-烷基取代的苯乙烯氧化物通过微粒体环氧化物水解酶催化水解对映体转化为（R，R）苏糖醇

  摘要：

  顺式-β-乙基，β-正丙基，β-正丁基和β-正己基取代的苯乙烯氧化物的两种对映体均在（S）碳上经历微粒体环氧化物水解酶催化的水合反应，得到相应的（R，R ）> 90％ee的苏糖二醇使用β-乙基取代的底物也可获得外消旋环氧化物的完整动力学拆分，但其同系物较高。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00436-x

文献信息

• Novel Chiral (Salen)MnIII Complexes Containing a Calix[4]arene Unit as Catalysts for Enantioselective Epoxidation Reactions of (Z)-Aryl Alkenes
  作者：Maria E. Amato、Francesco P. Ballistreri、Andrea Pappalardo、Gaetano A. Tomaselli、Rosa M. Toscano、David J. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.200500138

  日期：2005.8

  New asymmetric (salen)MnIII and UO2 complexes containing a calix[4]arene unit in the ligand framework were synthesized. The UO2 complexes were characterized by 1H-, 13C-, 2D TOCSY and T-ROESY NMR spectroscopy. Furthermore, the structure of one UO2 complex was determined by single-crystal X-ray analysis. The data showed that UO2 complexes, which can be considered in first approximation models of the

  合成了新的不对称 (salen) MnIII 和 UO2 配合物，在配体框架中含有杯 [4] 芳烃单元。UO2 配合物通过 1H-、13C-、2D TOCSY 和 T-ROESY NMR 光谱表征。此外，通过单晶 X 射线分析确定了一种 UO2 配合物的结构。数据表明，可以在 Mn=O 氧化剂活性物质的一阶近似模型中考虑的 UO2 配合物具有手性口袋，并采用相关构象来提高氧转移过程的选择性。模型烯烃与 MnIII 配合物的环氧化数据显示出适中的 ee 值，并不能确定杯[4]芳烃单元可能能够通过分子识别机制影响选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Asymmetric epoxidation of styrene derivatives by styrene monooxygenase from Pseudomonas sp. LQ26: effects of α- and β-substituents
  作者：Hui Lin、Yan Liu、Zhong-Liu Wu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.12.022

  日期：2011.1

  Recombinant Escherichia coli expressing a styrene monooxygenase, StyAB2, from Pseudomonas sp. LQ26 was applied to synthesize a range of chiral epoxides from conjugated styrene derivatives with excellent (>99%) enantioselectivity in most cases. The substrate preference was studied with a special focus on the steric effect of alpha- and beta-substituents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioconvergent transformation of racemic cis-β-alkyl substituted styrene oxides to (R,R) threo diols by microsomal epoxide hydrolase catalysed hydrolysis
  作者：Giuseppe Bellucci、Cinzia Chiappe、Antonio Cordoni

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00436-x

  日期：1996.1

  Both enantiomers of cis-β-ethyl, β-n-propyl, β-n-butyl, and β-n-hexyl substituted styrene oxides undergo microsomal epoxide hydrolase catalysed hydration at the (S) carbon to give the corresponding (R,R) threo diols in a > 90% e.e. A complete kinetic resolution of the racemic epoxide is also obtained with the β-ethyl substituted substrate, but not with its higher homologues.

  顺式-β-乙基，β-正丙基，β-正丁基和β-正己基取代的苯乙烯氧化物的两种对映体均在（S）碳上经历微粒体环氧化物水解酶催化的水合反应，得到相应的（R，R ）> 90％ee的苏糖二醇使用β-乙基取代的底物也可获得外消旋环氧化物的完整动力学拆分，但其同系物较高。