cis-2-ethyl-3-phenyl-oxirane | 73951-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-ethyl-3-phenyl-oxirane
• 英文别名: cis-1-phenyl-1-butene oxide；cis-1-phenyl-2-ethyloxirane；(2S,3R)-2-ethyl-3-phenyloxirane
• CAS: 73951-64-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: BAFMBHJRYJBYQD-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-ethyl-3-phenyl-oxirane 以 水 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  外消旋体顺式-β-烷基取代的苯乙烯氧化物通过微粒体环氧化物水解酶催化水解对映体转化为（R，R）苏糖醇

  摘要：

  顺式-β-乙基，β-正丙基，β-正丁基和β-正己基取代的苯乙烯氧化物的两种对映体均在（S）碳上经历微粒体环氧化物水解酶催化的水合反应，得到相应的（R，R ）> 90％ee的苏糖二醇使用β-乙基取代的底物也可获得外消旋环氧化物的完整动力学拆分，但其同系物较高。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00436-x
• 作为产物：
  描述：

  顺-β-甲基苯乙烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-2-ethyl-3-phenyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的不对称胺化对 N-芳基 β-氨基醇进行动力学拆分

  摘要：

  的有效动力学拆分ñ -芳基β氨基醇已经开发经由非对称段苯胺-aminations与偶氮二羧酸盐能够通过手性磷酸催化。这种方法提供了广泛的底物范围和高动力学分辨率性能。对照实验支持 NH 和 OH 基团在这些反应中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/d1cc03117a

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of Conjugated Olefins with Dioxygen
  作者：Shota Koya、Yota Nishioka、Hirotaka Mizoguchi、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.201201848

  日期：2012.8.13

  A complex situation: Asymmetric epoxidation of conjugated olefins was achieved at room temperature using ruthenium complex 1 as the catalyst and air as the oxidant to give epoxides in up to 95 % ee (see scheme). When the product was acid sensitive, the reaction was carried out at 0 °C under oxygen.

  复杂的情况：使用钌配合物1作为催化剂，空气作为氧化剂，在室温下实现了共轭烯烃的不对称环氧化，生成的环氧化物含量高达95％  ee（参见方案）。当产物对酸敏感时，反应在0℃在氧气下进行。
• A new paradigm for alkene epoxidation
  作者：Andrew S. Kende、Philippe Delair、Benjamin E. Blass

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88260-6

  日期：1994.10

  Diphenylphosphinic anhydride and certain other organophosphorus electrophiles mediate the high-yield conversion of alkenes to epoxides by hydrogen peroxide in buffered aqueous tetrahydrofuran.

  二苯次膦酸酐和某些其他有机磷亲电试剂在缓冲的四氢呋喃水溶液中通过过氧化氢介导烯烃向环氧化物的高产率转化。
• Novel Chiral (Salen)MnIII Complexes Containing a Calix[4]arene Unit as Catalysts for Enantioselective Epoxidation Reactions of (Z)-Aryl Alkenes
  作者：Maria E. Amato、Francesco P. Ballistreri、Andrea Pappalardo、Gaetano A. Tomaselli、Rosa M. Toscano、David J. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.200500138

  日期：2005.8

  New asymmetric (salen)MnIII and UO2 complexes containing a calix[4]arene unit in the ligand framework were synthesized. The UO2 complexes were characterized by 1H-, 13C-, 2D TOCSY and T-ROESY NMR spectroscopy. Furthermore, the structure of one UO2 complex was determined by single-crystal X-ray analysis. The data showed that UO2 complexes, which can be considered in first approximation models of the

  合成了新的不对称 (salen) MnIII 和 UO2 配合物，在配体框架中含有杯 [4] 芳烃单元。UO2 配合物通过 1H-、13C-、2D TOCSY 和 T-ROESY NMR 光谱表征。此外，通过单晶 X 射线分析确定了一种 UO2 配合物的结构。数据表明，可以在 Mn=O 氧化剂活性物质的一阶近似模型中考虑的 UO2 配合物具有手性口袋，并采用相关构象来提高氧转移过程的选择性。模型烯烃与 MnIII 配合物的环氧化数据显示出适中的 ee 值，并不能确定杯[4]芳烃单元可能能够通过分子识别机制影响选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Acyclic stereocontrol in the addition of γ-alkylthio-allylboronates to aldehydes
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Bruno Kemper

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80004-6

  日期：1984.1

  The Z-isomer 10 of the γ-alkylthio-allylboronates adds to aldehydes giving the syn diastereomer 4 of the product homoallyl-alcohol. The E-isomer 12 leads in turn to the anti-diastereomer 5 with a high degree of acyclic stereocontrol. Kinetic diastereoselection can be applied to obtain the anti-diastereomer 5 even when using E/Z-mixtures of the γ-alkylthio-allylboronates.

  γ-烷硫基-烯丙基硼酸酯的Z-异构体10加到醛中，得到产物均烯丙基醇的顺式非对映异构体4。该ê异构体12根依次引线反非对映体5具有高度的非循环立体控制。动能diastereoselection可应用于获得抗非对映体5使用时甚至E / Z -mixtures的γ烷硫基allylboronates的。
• Highly stereoselective reduction of α-methylthio and α-phenylthio ketones synthesis of syn- and anti-β-methylthio- and β-phenylthioalcohols
  作者：Masayuki Shimagaki、Tadashi Maeda、Yuji Matsuzaki、Isaburo Hori、Tadashi Nakata、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81516-1

  日期：——

  Reduction of α-methylthio and α-phenylthio ketones 1 with L-Selectride gave syn-alcohols 2 in high stereoselectivity except when R1 was cyclohexyl group, while reduction with Zn(BH4)2 gave the isomeric anti-alcohols 3 provided R3 was methyl group.

  用L-Selectride还原α-甲硫基和α-苯硫基酮1可获得高立体选择性的合成醇2，但当R 1为环己基时除外；而用Zn（BH 4）2还原则得到异构的抗醇3，得到R 3。是甲基。