2-phenylpropanohydroximoyl chloride | 202061-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylpropanohydroximoyl chloride
• 英文别名: 1-phenylethylhydroximoyl chloride；N-hydroxy-2-phenylpropanimidoyl chloride
• CAS: 202061-61-8
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: WKRUOJKGTYQELS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylpropanohydroximoyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟活化和定向丙二烯与氧化腈和氧化亚胺的环加成：环氟化异恶唑衍生物的合成

  摘要：

  在这项研究中，1,1-二氟丙二烯在 AuCl 催化剂存在下与氧化腈和氧化亚胺发生区域选择性 [2+3] 环加成反应。( E )-4-亚烷基-5,5-二氟异恶唑啉和5,5-二氟异恶唑烷是通过使用含金二氟烯丙基阳离子中间体以区域选择性和非对映选择性方式获得的。合成的 5,5-二氟异恶唑啉很容易通过脱氟化氢或烯丙基氟取代来芳构化，得到 5-氟异恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02879
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-phenylpropanohydroximoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  An efficient one-pot synthesis of 3-aryl-5-methylisoxazoles from aryl aldehydes

  摘要：

  An efficient protocol for the one-pot preparation of alkyl 3-aryl-5-methylisoxazole-4-carboxylates from aryl aldehydes is described. This method is readily amenable to the large scale preparation of isoxazoles as well as the parallel synthesis of isoxazole libraries. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.104

文献信息

• Generation of nitroalkanes, hydroximoyl halides and nitrile oxides from the reactions of β-nitrostyrenes with Grignard or organolithium reagents
  作者：Ching-Fa Yao、Kuo-Hsi Kao、Ju-Tsung Liu、Cheng-Ming Chu、Yeh Wang、Wen-Chang Chen、Yu-Mei Lin、Wen-Wei Lin、Ming-Chung Yan、Jing-Yuan Liu、Ming-Ching Chuang、Jin-Lien Shiue

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10356-8

  日期：1998.1

  products 6 and/or 7 are observed if the nitronates, generated from the substrate 1a, are added to 85% aqueous H2SO4 but only the hydrolyzed carboxylic acids 9 are generated when the β-nitrostyrenes 2 are reacted with Grignard reagents and worked up under the same condition. The nitrile oxides 7 can undergo 1,3-dipolar cycloaddition with alkenes or alkynes to generate 2-isoxazolines or isoxazoles. A one-pot

  β型硝基苯乙烯1或2与格氏或有机锂试剂反应在乙醚或THF溶液由1,4-加成中间nitronates以产生甲。当用稀盐酸处理A时，获得高产率的硝基烷3（和肟4）或5。当将中间体A缓慢加入到冰冷的浓氢卤酸中时，可以分离出羟甲酰卤6、8或一氧化氮7。如果从基材1a产生的硝酸盐观察到相同的产物6和/或7。将β-硝基苯乙烯2加入到85％的H 2 SO 4水溶液中，但是当β-硝基苯乙烯2与格氏试剂反应并在相同条件下进行后处理时，仅产生水解的羧酸9。腈氧化物7可与烯烃或炔烃进行1，3-偶极环加成反应以生成2-异恶唑啉或异恶唑。据报道，通过分子内一氧化氮-烯烃环加成反应可以一锅合成[n，3,0]双环（n = 3或4）化合物23-27。
• An improved synthesis of 1,2-benzisoxazoles: TBAF mediated 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne
  作者：Christian Spiteri、Pallavi Sharma、Fengzhi Zhang、Simon J. F. Macdonald、Steve Keeling、John E. Moses

  DOI：10.1039/b922489k

  日期：——

  An efficient synthesis of a range of 1,2-benzisoxazoles using an improved 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne is described. Key to the procedure is the in situ generation of the reactive nitrile oxide and benzyne reaction partners mediated by TBAF. Reactions are complete within 30 s, giving the target products in good to excellent yield.

  描述了使用改进的腈和苯炔的1,3-偶极环加成反应，有效合成一系列1,2-苯并恶唑类化合物的方法。该过程的关键是由TBAF介导的原位生成反应性一氧化氮和苯炔反应伙伴。反应在30 s内完成，使目标产物具有良好或极好的收率。
• An efficient entry to 1,2-benzisoxazoles via 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated nitrile oxides and benzyne
  作者：Christian Spiteri、Christopher Mason、Fengzhi Zhang、Dougal J. Ritson、Pallavi Sharma、Steve Keeling、John E. Moses

  DOI：10.1039/b927235f

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of a range of 1,2-benzisoxazoles using an improved 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne is described. Key to the procedure is the in situ generation of the reactive nitrile oxide and benzyne reactants simultaneously.

  使用改进的1，3-偶极环加成腈和2，3-偶极环加成反应合成一系列1,2-苯并恶唑的有效方法 苯并描述。该过程的关键是原位生成反应性一氧化氮和苯并 同时反应物。
• A facile one-pot preparation of isothiocyanates from aldoximes
  作者：Jae Nyoung Kim、Keum Shin Jung、Hong Jung Lee、Ji Suk Son

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00121-4

  日期：1997.3

  Isothiocyanates 2a-1 were prepared in excellent yields in a one-pot reaction from aldoxime derivatives 1a-1 by successive treatment of aldoxime with N-chlorosuccinimide (NCS), thiourea, and triethylamine. The use of HCl/DMF/Oxone system in the reaction instead of NCS was equally effective. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A convenient synthesis for α,β-acetylenic ketoximes
  作者：Z. Hamlet、M. Rampersad、D.J. Shearing

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)98165-1

  日期：1970.1