methyl (6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]cyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate | 104410-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]cyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 104410-81-3
• 化学式: C₃₁H₅₁NO₆Si₂
• 分子量: 589.92
• InChiKey: CEEYSTHAYMOCKB-ICTDUYRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]cyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate 在 硼烷 、 双氧水 作用下， 生成 methyl (4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-5-hydroxycyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  检查手性二烯的狄尔斯-阿德耳反应中的π面选择性-（+）-5,6,10-三-（EPI）-肌动蛋白的合成。

  摘要：

  在以肌动蛋白/细菌素的全合成为目标的研究过程中，研究了L-苏氨酸衍生的甲硅烷氧基二烯的Diels-Alder反应的π面过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84109-x
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-formyl-propyl]-carbamic acid benzyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 methyl (6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]cyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  .pi.-Facial selection in intermolecular Diels-Alder reactions: total syntheses of (+)-actinobolin and (+)-5,6,10-triepiactinobolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00251a021

文献信息

• A total synthesis of actinobolin via the intermolecular Diels–Alder reaction of a threonine-derived diene
  作者：Alan P. Kozikowski、Toshiro Konoike、Thaddeus R. Nieduzak

  DOI：10.1039/c39860001350

  日期：——

  A sixteen-step synthetic route to (+)-actinobolin from L-threonine is described.

  描述了从L-苏氨酸到（+）-肌动蛋白的十六步合成路线。
• KOZIKOWSKI, ALAN P.;NIEDUZAK, THADDEUS R.;KONOIKE, TOSHIRO;SPRINGER, JAME+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 17, 5167-5175
  作者：KOZIKOWSKI, ALAN P.、NIEDUZAK, THADDEUS R.、KONOIKE, TOSHIRO、SPRINGER, JAME+

  DOI：——

  日期：——