methyl (1S,4S,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylate | 162273-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl (1S,4S,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylate
• CAS: 162273-01-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅Si
• 分子量: 312.438
• InChiKey: QRLKBLOGKJOFSD-ZETOZRRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4S,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylate 在 甲酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  电子匹配的2-吡喃酮和乙烯基醚的联萘酚-钛促进的高度对映体控制的Diels-Alder环加成反应：简化的A环前体合成具有生理活性的1α-羟基维生素D 3类固醇的流线型不对称合成

  摘要：

  双环内酯4是多种生理活性1α-羟基维生素D 3类似物的A环前体，是通过手性，非外消旋路易斯酸促进的，温和的，反电子需求的4 + 2-环加成法制得的，具有优异的收率和对映体纯度。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78338-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-3-甲酸甲酯 、 tert-butyldimethylsilyl vinyl ether 在 (R)-(+)-1,1'-bi-2-naphthol titanium dichloride diisopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到methyl (1S,4S,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电子匹配的2-吡喃酮和乙烯基醚的联萘酚-钛促进的高度对映体控制的Diels-Alder环加成反应：简化的A环前体合成具有生理活性的1α-羟基维生素D 3类固醇的流线型不对称合成

  摘要：

  双环内酯4是多种生理活性1α-羟基维生素D 3类似物的A环前体，是通过手性，非外消旋路易斯酸促进的，温和的，反电子需求的4 + 2-环加成法制得的，具有优异的收率和对映体纯度。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78338-9