N-2-Nitrophenoxycarbaminsaeure-t-butylester | 32455-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2-Nitrophenoxycarbaminsaeure-t-butylester
• 英文别名: t-Butyl-N-(o-nitrophenoxy)-carbamat；t-Butyl-N-(2-nitrophenoxy)-carbamat；tert-Butyl (2-nitrophenoxy)carbamate；tert-butyl N-(2-nitrophenoxy)carbamate
• CAS: 32455-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: DHLRADYCEVTVCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-Nitrophenoxycarbaminsaeure-t-butylester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 O-(2-nitrophenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  充血剂。1.类固醇O-芳基肟。

  摘要：

  描述了通过两种不同的途径制备一系列各种类固醇的O-芳基肟。这些化合物是通过在酸催化剂的存在下使酮类固醇与取代的O-芳基羟胺反应或通过在合适的碱存在下使类固醇肟与取代的芳基卤反应来制备的。检查了这些化合物在雌性大鼠中中断植入后妊娠的能力。化合物的甾体基本结构为5α-雄甾烷，3-肟为对硝基苯基系列，具有最显着的避孕活性。当在妊娠第9-12天以2.5 mg / kg的剂量口服给予大鼠时，该系列中最活跃的化合物之一（16）被证明具有终止妊娠的能力。

  DOI：

  10.1021/jm00222a002
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 1-氟-2-硝基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 N-2-Nitrophenoxycarbaminsaeure-t-butylester
  参考文献：
  名称：

  在硝基芳族和杂环上引入氨氧基：O-（硝基芳基）羟胺的合成和性质

  摘要：

  卤代硝基苯与N-羟基氨基甲酸叔丁酯（2）反应，得到N（硝基芳氧基）氨基甲酸叔丁酯（3），其在三氟乙酸酸解下产生O-（硝基芳基）羟基胺（4）。化合物4被用于阴离子氮和碳负离子的胺化。尝试将该方法用于合成被杂环（吡啶，嘧啶，吡嗪，三嗪，嘌呤和苯并噻唑）取代在氧上的羟胺仅产生相应的羟基化合物。然而，N，O-二吡啶基羟胺衍生物（22b）的形成表明O（5-硝基-2-吡啶基）羟胺（17）作为高反应性中间体存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93831-1