(R)-2,2'-diethoxy-6,6'-diethynyl-1,1'-binaphthalene | 869347-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2'-diethoxy-6,6'-diethynyl-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 2,2'-bis(ethoxy)-6,6'-bis(ethynyl)-1,1'-binaphthalene；2-Ethoxy-1-(2-ethoxy-6-ethynylnaphthalen-1-yl)-6-ethynylnaphthalene
• CAS: 869347-06-8；533923-75-0；762252-60-8；869347-04-6；204453-76-9
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂
• 分子量: 390.481
• InChiKey: QOOYBKXIJWVVQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2'-diethoxy-6,6'-diethynyl-1,1'-binaphthalene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-6,6'-di(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  醌类BINOL型化合物作为一类新的手性配体

  摘要：

  据报道，利用铬模板化的[3 + 2 + 1]苯并环化反应作为关键步骤，短而有效地合成了新型的醌取代的BINOL型配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.026
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 溴 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2,2'-diethoxy-6,6'-diethynyl-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  醌类BINOL型化合物作为一类新的手性配体

  摘要：

  据报道，利用铬模板化的[3 + 2 + 1]苯并环化反应作为关键步骤，短而有效地合成了新型的醌取代的BINOL型配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.026

文献信息

• A chiral metallacyclophane for asymmetric catalysisElectonic supplementary information (ESI) available: experimental details and analytical data for 2 and 3, and general procedure for analysis. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208324h/
  作者：Hua Jiang、Aiguo Hu、Wenbin Lin

  DOI：10.1039/b208324h

  日期：2003.12.19

  Chiral metallacyclophanes were self-assembled from cis-(PEt3)2PtCl2 and enantiopure atropisomeric 1,1′-binaphthyl-6,6′-bis(acetylenes) and used in highly enantioselective catalytic diethylzinc additions to aldehydes to afford chiral secondary alcohols.

  手性金属环烯烃是由顺式-(PEt3)2PtCl2和对映纯的对称的1,1′-联萘-6,6′-双(炔烃)自组装而成，并用于对醛的高对映选择性催化二乙基锌加成，生成手性二级醇。
• Synthesis of transition metal–poly(yne) polymer possessing chiral acetylene bridges
  作者：Kiyotaka Onitsuka、Yuri Harada、Fumie Takei、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1039/a800372f

  日期：——

  Treatment of C2-symmetric chiral acetylenes, prepared from (R)-1,1′-bi-2-naphthol, with dichlorobis(trialkylphosphine)-platinum or -palladium in the presence of a CuI catalyst in amine gave high molecular-weight polynuclear complexes, which show a large negative optical rotation.

  在胺中使用 CuI 催化剂，用二氯双（三烷基膦）铂或钯处理由 (R)-1,1â²-双-2-萘酚制备的 C2 对称手性乙炔，可得到高分子量的多核络合物，这些络合物显示出很大的负旋光性。
• Directed Assembly of Mesoscopic Metallocycles with Controllable Size, Chirality, and Functionality Based on the Robust Pt−Alkynyl Linkage
  作者：Hua Jiang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/ja0633013

  日期：2006.8.1

  and 31) and [Pt](n)()L(n)()(+1)H(2) (n = 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 18, and 30), and have been characterized by a variety of techniques, including (1)H(31)P}, (13)C(1)H}, and (31)P(1)H} NMR spectroscopy, MALDI-TOF MS, elemental analysis, FT-IR, UV-vis, CD, size-exclusion chromatography, and diffusion-ordered NMR spectroscopy. The present synthetic methodology was also extended to the synthesis of non-homochiral

  本文描述了具有多达 38 个 6,6'-双(炔基)-1,1'-联萘桥连配体 (L) 和 38 个反式-Pt(PEt(3))(2) 的大型同手性金属环的快速逐步定向组装([Pt]) 中心和直径高达 22 nm 的空腔。这些前所未有的介观金属环是通过不同长度的低聚结构单元 L(m)()[Pt](m)()(+1)Cl(2) (m = 1, 2, 3, 5, 7 , 11, 19, 和 31) 和 [Pt](n)()L(n)()(+1)H(2) (n = 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 18,和 30)，并已通过多种技术进行表征，包括 (1)H(31)P}、(13)C(1)H} 和 (31)P(1)H} NMR 光谱、MALDI-TOF MS、元素分析、FT-IR、UV-vis、CD、尺寸排阻色谱和扩散有序核磁共振光谱。本合成方法还扩展到具有非常不同的拓扑结构和大环结构的非同手性
• Stereoselective Hydroboration of Diynes and Triyne to Give Products Containing Multiple Vinylene Bridges:  A Versatile Application to Fluorescent Dyes and Light-Emitting Copolymers
  作者：Taegweon Lee、Chul Baik、Il Jung、Kyu Ho Song、Sanghoon Kim、Duckhyun Kim、Sang Ook Kang、Jaejung Ko

  DOI：10.1021/om049832m

  日期：2004.9.1

  The Rh(I)-catalyzed hydroboration of a variety of aromatic diynes and a triyne afforded bis(boryl)- and tris(boryl)vinyl products. The hydroboration products under-went Suzuki cross-coupling reactions with a variety of substrates containing chromophore units to give fluorescent dye-substituted products. The hydroboration product also reacted with dibromoarenes to afford an oligomer with a vinylene unit along the oligomer backbone.
• Enantiopure 1,1‘-Binaphthyl-Based Polyoxometalate-Containing Molecular Hybrids
  作者：Meng Lu、Jeonghee Kang、Degang Wang、Zhonghua Peng

  DOI：10.1021/ic051129i

  日期：2005.10.1

  The first chiral molecular hybrids based on covalently linked polyoxometalate clusters and enantiopure 1,1'-binaphthyl units have been prepared. Their structures have been confirmed by H-1 NMR, FTIR, and ESI-MS measurements. Such hybrids show moderate chiroptical behavior in solutions, and Cotton effects are observed up to 450 nm, indicating chiral extension from the binaphthyl core to the cluster-containing pi-conjugated arms.