t-butyl 3-{3-[2-(7-cyanonaphthalen-2-yl)-2-hydroxyethyl]-4-nitrophenoxy}azetidine-1-carboxylate | 319451-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: t-butyl 3-{3-[2-(7-cyanonaphthalen-2-yl)-2-hydroxyethyl]-4-nitrophenoxy}azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[3-[2-(7-cyanonaphthalen-2-yl)-2-hydroxyethyl]-4-nitrophenoxy]azetidine-1-carboxylate
• CAS: 319451-53-1
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₆
• 分子量: 489.528
• InChiKey: NCVPEEXBLBECJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 3-{3-[2-(7-cyanonaphthalen-2-yl)-2-hydroxyethyl]-4-nitrophenoxy}azetidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 t-butyl 3-{3-[2-(7-cyanonaphthalen-2-yl)-2-hydroxyethyl]-4-(ethanesulfonyl)aminophenoxy}azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indoline Derivatives I: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列每个分子中心具有环结构的双氨基衍生物，并评估了它们对Xa因子（FXa）的抑制活性。其中，一些吲哚啉衍生物在体外显示出明显的抑制活性。特别是，具有(R)-构型的(R)-18a在吲哚啉环的2位表现出最强的FXa抑制活性，优于DX-9065a。此外，(R)-18a的抗凝活性也超过了DX-9065a。我们还成功获得了与(R)-18a结合的FXa的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.163
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-羟基氮杂环丁烷 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 t-butyl 3-{3-[2-(7-cyanonaphthalen-2-yl)-2-hydroxyethyl]-4-nitrophenoxy}azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indoline Derivatives I: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列每个分子中心具有环结构的双氨基衍生物，并评估了它们对Xa因子（FXa）的抑制活性。其中，一些吲哚啉衍生物在体外显示出明显的抑制活性。特别是，具有(R)-构型的(R)-18a在吲哚啉环的2位表现出最强的FXa抑制活性，优于DX-9065a。此外，(R)-18a的抗凝活性也超过了DX-9065a。我们还成功获得了与(R)-18a结合的FXa的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.163