t-butyl 3-{3-[2-(7-cyanonaphthalen-2-yl)-2-hydroxyethyl]-4-(ethanesulfonyl)aminophenoxy}azetidine-1-carboxylate | 319451-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: t-butyl 3-{3-[2-(7-cyanonaphthalen-2-yl)-2-hydroxyethyl]-4-(ethanesulfonyl)aminophenoxy}azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[3-[2-(7-cyanonaphthalen-2-yl)-2-hydroxyethyl]-4-(ethylsulfonylamino)phenoxy]azetidine-1-carboxylate
• CAS: 319451-55-3
• 化学式: C₂₉H₃₃N₃O₆S
• 分子量: 551.664
• InChiKey: WKGZEABDWILNJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 3-{3-[2-(7-cyanonaphthalen-2-yl)-2-hydroxyethyl]-4-(ethanesulfonyl)aminophenoxy}azetidine-1-carboxylate 在 三丁基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-[1-(t-butoxycarbonyl)azetidin-3-yloxy]-2-(7-cyanonaphthalen-2-yl)-1-(ethanesulfonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Indoline Derivatives I: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列每个分子中心具有环结构的双氨基衍生物，并评估了它们对Xa因子（FXa）的抑制活性。其中，一些吲哚啉衍生物在体外显示出明显的抑制活性。特别是，具有(R)-构型的(R)-18a在吲哚啉环的2位表现出最强的FXa抑制活性，优于DX-9065a。此外，(R)-18a的抗凝活性也超过了DX-9065a。我们还成功获得了与(R)-18a结合的FXa的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.163
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-羟基氮杂环丁烷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 t-butyl 3-{3-[2-(7-cyanonaphthalen-2-yl)-2-hydroxyethyl]-4-(ethanesulfonyl)aminophenoxy}azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indoline Derivatives I: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列每个分子中心具有环结构的双氨基衍生物，并评估了它们对Xa因子（FXa）的抑制活性。其中，一些吲哚啉衍生物在体外显示出明显的抑制活性。特别是，具有(R)-构型的(R)-18a在吲哚啉环的2位表现出最强的FXa抑制活性，优于DX-9065a。此外，(R)-18a的抗凝活性也超过了DX-9065a。我们还成功获得了与(R)-18a结合的FXa的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.163