3-chloro-1-cyclopropyl-1-propyne | 1189169-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 3-chloro-1-cyclopropyl-1-propyne
• 英文别名: 3-chloro-1-cyclopropylprop-1-yne；3-Chloroprop-1-ynylcyclopropane
• CAS: 1189169-83-2
• 化学式: C₆H₇Cl
• 分子量: 114.575
• InChiKey: AZLHXYXBTHLSMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-cyclopropyl-1-propyne 在 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 (Z)-2-((3-cyclopropylallyl) (methyl)amino)-8-nitro-6-(trifluoromethyl)-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗结核活性的苯并噻嗪酮衍生物-进一步侧链研究

  摘要：

  设计、制备了一系列新型苯并噻嗪酮（BTZ）衍生物并评估其抗结核活性。具体而言，保留 BTZ 药效团，并用炔基或乙烯基连接基取代先前的杂环连接基，所得化合物显示出约 5 倍的抗分枝杆菌活性。我们进一步揭示，尾部连接基团会影响化合物的代谢稳定性、效力和其他药物特性。这项工作发现了两种具有可接受的低 MIC 和改善的代谢稳定性的化合物（ A1和A11 ）。代表性化合物A11在急性结核感染小鼠模型中表现出杀菌功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115976
• 作为产物：
  描述：

  3-环丙基-2-丙炔-1-醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到3-chloro-1-cyclopropyl-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  铜（I）亲核硅对丙炔基氯化物和磷酸盐的区域和化学选择性单和双加成反应。

  摘要：

  铜（I）催化的线性前驱物被（Me 2 PhSi）2 Zn取代的线性前驱体主要产生独立于炔丙基离去基团的γ异构体。如此形成的烯丙基硅烷与另一当量的（Me 2 PhSi）2 Zn区域选择性地反应，从而产生具有烯丙基和乙烯基硅基团的双官能结构单元。对于氯化物（γ：α≥99：1），这两个步骤的反应速率都非常平衡，在该步骤中，炔丙基位移在添加步骤之前定量发生。还报道了α-支链的炔丙基磷酸酯的取代。

  DOI：

  10.1021/ol301827t

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Regio- and Chemoselective Single and Double Addition of Nucleophilic Silicon to Propargylic Chlorides and Phosphates
  作者：Chinmoy K. Hazra、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/ol301827t

  日期：2012.8.3

  Copper(I)-catalyzed propargylic substitution of linear precursors with (Me2PhSi)2Zn predominantly yields the γ isomer independent of the propargylic leaving group. The thus formed allenylic silane reacts regioselectively with another equivalent of (Me2PhSi)2Zn, yielding a bifunctional building block with allylic and vinylic silicon groups. The reaction rates of both steps are well-balanced for chloride

  铜（I）催化的线性前驱物被（Me 2 PhSi）2 Zn取代的线性前驱体主要产生独立于炔丙基离去基团的γ异构体。如此形成的烯丙基硅烷与另一当量的（Me 2 PhSi）2 Zn区域选择性地反应，从而产生具有烯丙基和乙烯基硅基团的双官能结构单元。对于氯化物（γ：α≥99：1），这两个步骤的反应速率都非常平衡，在该步骤中，炔丙基位移在添加步骤之前定量发生。还报道了α-支链的炔丙基磷酸酯的取代。
• Compounds for the treatment of inflammatory disorders
  申请人：Yu Wensheng

  公开号：US20070219218A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, aggrecanase, TNF- or combinations thereof.

  本发明涉及公式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯或异构体，可用于治疗由MMP、ADAM、TACE、aggrecanase、TNF或其组合介导的疾病或病况。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Yu Wensheng

  公开号：US20090137586A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, aggrecanase, TNF- or combinations thereof.

  本发明涉及式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂、酯或异构体，其可用于治疗由MMPs、ADAMs、TACE、聚集素酶、TNF或其组合介导的疾病或状况。
• Copper(I)-Catalyzed Regioselective Propargylic Substitution Involving Si–B Bond Activation
  作者：Devendra J. Vyas、Chinmoy K. Hazra、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/ol201811d

  日期：2011.8.19

  The silicon nucleophile generated by copper(I)-catalyzed Si-B bond activation allows several gamma-selective propargylic substitutions. The regioselectivity (gamma:alpha ratio) Is strongly dependent on the propargylic leaving group. Chloride Is superior to oxygen leaving groups in linear substrates (gamma:alpha > 99:1), and it is only the phosphate group that also shows promising regiocontrol (gamma:alpha = 90:10). That leaving group produces superb gamma-selectivity (gamma:alpha > 99:1) in alpha-branched propargylic systems, and enantioenriched substrates react with excellent central-to-axial chirality transfer.
• US7488745B2
  申请人：——

  公开号：US7488745B2

  公开（公告）日：2009-02-10