bromomethyl 4-bromophenyl ether | 121824-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bromomethyl 4-bromophenyl ether
• 英文别名: Brommethyl-(4-brom-phenyl)-ether；1-Bromo-4-(bromomethoxy)benzene
• CAS: 121824-53-1
• 化学式: C₇H₆Br₂O
• 分子量: 265.932
• InChiKey: OJENUQQHRDIPQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium phenoxymethanesulfonate 在 五溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 bromomethyl 4-bromophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf,U.; Goerth,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 709, p. 97 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antonsen, Oeyvind; Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 8, p. 515 - 523
  作者：Antonsen, Oeyvind、Benneche, Tore、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• ANTONSEN, ZHIAMETRYVIND;BENNECHE, TORE;UNDNEIM, KJELL, ACTA CHEM. SCAND. B., 42,(1988) N 8, C. 515-523
  作者：ANTONSEN, ZHIAMETRYVIND、BENNECHE, TORE、UNDNEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF KORUPENSAMINES<br/>[FR] PROCEDE ET INTERMEDIAIRES DE LA SYNTHESE DE KORUPENSAMINES
  申请人：——

  公开号：WO1996015111A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  [EN] A method of preparing a korupensamine or an analog thereof comprising: (a) reacting a compound of formula (III), wherein each of R<1> and R<2> is CH3 or H, X is I, Y is (C1-C4)alkyl, benzyl or CHO, and each of R<3> and R<4> is (C1-C4)alkyl, benzyl, (C2-C5)acyl or an acid-labile hydroxy protecting group; with a compound of formula (IV), wherein R<5> is benzyl, (C2-C5)acyl or an acid-labile hydroxy protecting group, R<6> is B(OH)2, and R<7> is (C1-C4)alkyl; in the presence of a Pd(0) catalyst and an inorganic base in an organic solvent, to yield a compound of formula (V), wherein Y, R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, R<5> and R<7> are as defined above for compounds of formula (III) and (IV). Additionally the intermediates of formula (III), wherein X is Br, Cl or I, Y is H, (C1-C4)alkyl, benzyl, or CHO, each of R<1> and R<2 is H or CH>3<, R?3> is a protecting group selected from the group consisting of (C1-C4)alkyl, benzyl, (C2-C5)acyl and an acid-labile hydroxy protecting group; and R<4> is H or (C2-C5)acyl; or wherein X is Br, Cl or I, Y is H, (C1-C4)alkyl, benzyl, or CHO, each of R<1> and R<2> is H or CH5, R<3> is H or (C2-C5)acyl and R<4> is a protecting group selected from the group consisting of (C1-C4)alkyl, benzyl, (C2-C5)acyl and an acid-labile hydroxy protecting group; and the intermediates of formula (IV), wherein R<6> is Cl, Br, I, B(OH)2, an anhydride or ester of B(OH)2, or OSO2R<9>, wherein R<9> is (C1-C4)perfluoroalkyl, and each of R<5> and R<7> is H, (C1-C4)alkyl, benzyl, (C2-C5)acyl or an acid-labile hydroxy protecting group.
  [FR] L'invention se rapporte à un procédé de préparation d'une korupensamine ou d'un analogue de celle-ci consistant: (a) à faire réagir un composé de la formule (III) dans laquelle chacun des groupes R<1> et R<2> représente CH3 ou H, X représente I, Y représente alkyle en (C1-C4), benzyle ou CHO, et chacun des groupes R<3> et R4 représente alkyle en (C1-C4), benzyle, acyle en (C2-C5) ou un groupe protecteur hydroxy labile en milieu acide, avec un composé de la formule (IV) dans laquelle R<5> représente benzyle, acyle en (C2-C5) ou un groupe protecteur hydroxy labile en milieu acide, R<6> représente B(OH)2 et R<7> représente alkyle en (C1-C4), en présence d'un catalyseur Pd(0) et d'une base inorganique dans un solvant organique afin d'obtenir un composé de la formule (V) dans laquelle Y, R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, R<5> et R<7> sont tels que définis ci-dessus pour les composés des formules (III) et (IV). L'invention se rapporte encore aux intermédiaires de la formule (III) dans laquelle X représente Br, Cl ou I, Y représente H, alkyle en (C1-C4), benzyle ou CHO, chacun des groupes R<1> et R<2> représente H ou CH3, R<3> représente un groupe protecteur sélectionné dans le groupe constitué par alkyle en (C1-C4), benzyle, acyle en (C2-C5) et un groupe protecteur hydroxy labile en milieu acide; et R<4> représente H ou acyle en (C2-C5); ou bien dans laquelle X représente Br, Cl ou I, Y représente H, alykle en (C1-C4), benzyle ou CHO, chacun des groupes R<1> et R<2> représente H ou CH3, R<3> représente H ou acyle en (C2-C5) et R<4> représente un groupe protecteur sélectionné dans le groupe constitué par alkyle en (C1-C4), benzyl, acyle en (C2-C5) et un groupe protecteur hydroxy labile en milieu acide; et les intermédiaires de la formule (IV) dans laquelle R<6> représente Cl, Br, I, B(OH)2 ou OSO2R<9> où R<9> représente perfluoalkyle en (C1-C4) et chacun des groupes R<5> et R<7> représente H, alykle en (C1-C4), benzyle, acyle en (C2-C5) ou un groupe protecteur hydroxy labile en milieu labile.