5-methoxy-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrole-2,3-dione | 213013-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-methoxy-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrole-2,3-dione
• CAS: 213013-09-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: NRDRNCFTSXOBHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrole-2,3-dione 在 氢氧化钾 作用下， 反应 3.5h， 生成 6,8-二甲基喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  N-Mesityl-C-酰基酮亚胺：1,5- Sigmatropic转变和电环化成喹啉。

  摘要：

  三唑6a-c的快速真空热解（FVT）产生α-氧杂环丁酮10，酯10a是可分离的。吡咯二酮8的FVT产生异构的酰亚胺基亚油基烯9a。在适度的FVT条件下（约350-400摄氏度），Ketenes 9和ketenimines 10通过甲氧基和二甲基氨基的1，3-移位进行热转化。9和10均可通过红外光谱在77 K或在12 K的Ar基质隔离下直接观察到。在400℃下，酮亚胺10经历1，5-H转变为邻喹啉亚胺12/13，然后电环化为二氢喹啉14（未观察到）和15（通过NMR观察）。后者容易被大气氧氧化为烷基喹啉-3-羧酸盐或喹啉-3-羧酰胺16。从头开始对模型化合物18-23进行的计算预测约有4.8的能垒。38 kcal mol（-）（1）（161 kJ mol（-）（1））通过过渡态TS19在N-（邻甲基苯基）酮亚胺中的1,5-H转移，随后是对二氢喹啉23a的电环化势垒通过ca的TS22a 16 kcal

  DOI：

  10.1021/jo9722562
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 methyl N-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanimidate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到5-methoxy-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-Mesityl-C-酰基酮亚胺：1,5- Sigmatropic转变和电环化成喹啉。

  摘要：

  三唑6a-c的快速真空热解（FVT）产生α-氧杂环丁酮10，酯10a是可分离的。吡咯二酮8的FVT产生异构的酰亚胺基亚油基烯9a。在适度的FVT条件下（约350-400摄氏度），Ketenes 9和ketenimines 10通过甲氧基和二甲基氨基的1，3-移位进行热转化。9和10均可通过红外光谱在77 K或在12 K的Ar基质隔离下直接观察到。在400℃下，酮亚胺10经历1，5-H转变为邻喹啉亚胺12/13，然后电环化为二氢喹啉14（未观察到）和15（通过NMR观察）。后者容易被大气氧氧化为烷基喹啉-3-羧酸盐或喹啉-3-羧酰胺16。从头开始对模型化合物18-23进行的计算预测约有4.8的能垒。38 kcal mol（-）（1）（161 kJ mol（-）（1））通过过渡态TS19在N-（邻甲基苯基）酮亚胺中的1,5-H转移，随后是对二氢喹啉23a的电环化势垒通过ca的TS22a 16 kcal

  DOI：

  10.1021/jo9722562

文献信息

• <i>N</i>-Mesityl-<i>C</i>-acylketenimines:  1,5-Sigmatropic Shifts and Electrocyclization to Quinolines
  作者：V. V. Ramana Rao、Belinda E. Fulloon、Paul V. Bernhardt、Rainer Koch、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo9722562

  日期：1998.8.1

  undergo a 1,5-H shift to o-quinoid imines 12/13, followed by electrocyclization to dihydroquinolines 14 (unobserved) and 15 (observed by NMR). The latter are easily oxidized to alkylquinoline-3-carboxylates or quinoline-3-carboxamides 16 by atmospheric oxygen. Ab initio calculations on model compounds 18-23 predict an energy barrier of ca. 38 kcal mol(-)(1) (161 kJ mol(-)(1)) for the 1,5-H shift in N-(o-

  三唑6a-c的快速真空热解（FVT）产生α-氧杂环丁酮10，酯10a是可分离的。吡咯二酮8的FVT产生异构的酰亚胺基亚油基烯9a。在适度的FVT条件下（约350-400摄氏度），Ketenes 9和ketenimines 10通过甲氧基和二甲基氨基的1，3-移位进行热转化。9和10均可通过红外光谱在77 K或在12 K的Ar基质隔离下直接观察到。在400℃下，酮亚胺10经历1，5-H转变为邻喹啉亚胺12/13，然后电环化为二氢喹啉14（未观察到）和15（通过NMR观察）。后者容易被大气氧氧化为烷基喹啉-3-羧酸盐或喹啉-3-羧酰胺16。从头开始对模型化合物18-23进行的计算预测约有4.8的能垒。38 kcal mol（-）（1）（161 kJ mol（-）（1））通过过渡态TS19在N-（邻甲基苯基）酮亚胺中的1,5-H转移，随后是对二氢喹啉23a的电环化势垒通过ca的TS22a 16 kcal