5-溴-3-(4-硝基苯基)-1,2-恶唑 | 142598-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-3-(4-硝基苯基)-1,2-恶唑
• 英文名称: 5-bromo-3-(4-nitrophenyl)isoxazole
• 英文别名: 5-Bromo-3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 142598-84-3
• 化学式: C₉H₅BrN₂O₃
• 分子量: 269.054
• InChiKey: BQVVMOLKUANHAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 5-溴-3-(4-硝基苯基)-1,2-恶唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90.2%的产率得到5-morpholino-3-(4-nitrophenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Lin, Shaw-Tao; Yang, Fu-Mey, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 8, p. 1626 - 1635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴环丙基)-4-硝基苯 在 nitrosyl chloride sulfur trioxide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以32%的产率得到5-溴-3-(4-硝基苯基)-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1,1-二溴环丙烷的亚硝化：3-芳基-5-溴异恶唑的合成

  摘要：

  已经开发了在三氧化硫活化的亚硝酰氯的作用下2-芳基-1，1-二溴环丙烷的有效转化，从而提供了一系列具有良好收率的芳基化的5-溴异恶唑。值得注意的是，在报道的条件下，亚硝化-杂环化反应以高区域选择性进行，仅导致3-芳基-5-溴代异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.026

文献信息

• Nitrosation of 2-aryl-1,1-dibromocyclopropanes: synthesis of 3-aryl-5-bromoisoxazoles
  作者：Oksana B. Bondarenko、Aleksandr A. Vinogradov、Pavel A. Danilov、Svetlana N. Nikolaeva、Anna Yu. Gavrilova、Nikolai V. Zyk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.026

  日期：2015.11

  An efficient transformation of 2-aryl-1,1-dibromocyclopropanes under the action of sulfur trioxide activated nitrosyl chloride has been developed, providing a series of arylated 5-bromoisoxazoles with good yields. It is noteworthy that under the reported conditions the nitrosation–heterocyclization reaction proceeded with high regioselectivity leading exclusively to 3-aryl-5-bromoisoxazoles.

  已经开发了在三氧化硫活化的亚硝酰氯的作用下2-芳基-1，1-二溴环丙烷的有效转化，从而提供了一系列具有良好收率的芳基化的5-溴异恶唑。值得注意的是，在报道的条件下，亚硝化-杂环化反应以高区域选择性进行，仅导致3-芳基-5-溴代异恶唑。
• Nitration of 1,1-dihalo-2-(4′-nitrophenyl) cyclopropanes: New method to prepare isoxazole
  作者：Shaw-Tao Lin、Lee-Huey Lin、Yih-Fan Yao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79838-8

  日期：1992.5

  5-Halo-3-(4'-nitrophenyl)isoxazoles were prepared from the nitration of 1,1-dihalo-2-(4'-nitrophenyl)cyclopropanes in good yields.
• Lin Shaw-Tao, Yang Fu-Mey, J. Chem. Res. Synop, (1994) N 8, S 292
  作者：Lin Shaw-Tao, Yang Fu-Mey

  DOI：——

  日期：——
• Transformations of gem-dibromoarylcyclopropanes under nitrosation conditions on treatment with NOCl·(SO3) n
  作者：O. B. Bondarenko、A. Yu. Gavrilova、S. N. Nikolaeva、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-016-1439-3

  日期：2016.5

  The reaction of 2-aryl-1,1-dibromocyclopropanes with adduct NOCl·(SO3)n leading to 3-aryl-5-bromoisoxazoles as a result of nitrosation—heterocyclization of the cyclopropane ring was studied. The reaction is accompanied with electrophilic aromatic bromination. The mechanism of the transformation was discussed, the optimal reaction conditions to enhance the reaction selectivity were developed.

  研究了 2-芳基-1,1-二溴环丙烷与加合物 NOCl·(SO3)n 反应生成 3-芳基-5-溴异恶唑的亚硝化-环丙烷环杂环化反应。该反应伴随着亲电芳香溴化。讨论了转化机理，确定了提高反应选择性的最佳反应条件。
• Lin, Shaw-Tao; Yang, Fu-Mey, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 8, p. 1626 - 1635
  作者：Lin, Shaw-Tao、Yang, Fu-Mey

  DOI：——

  日期：——