5-溴-3-(4-甲氧基苯胺基)吲哚-2-酮 | 57743-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-3-(4-甲氧基苯胺基)吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenylimino)-5-bromo-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: (3Z)-5-bromo-3-[(4-methoxyphenyl)imino]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；5-bromo-3-(4-methoxyphenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 57743-22-3
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O₂
• mdl: MFCD00542706
• 分子量: 331.169
• InChiKey: WGAFLWYXQOACCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-(4-甲氧基苯胺基)吲哚-2-酮 、 硫代乳酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以44%的产率得到5'-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-5-methylspiro[1,3-thiazolidine-2,3'-1H-indole]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗惊厥药。七。5'-甲基螺[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 H）-二酮的合成

  摘要：

  标题化合物是通过巯基乳酸与Isatin-3-imines的环缩合反应制得的。将5'-甲基-3'-苯基-螺基[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 H）-二酮进行曼尼希缩合，得到1-取代的衍生物。除一个例外，所有产品在抗惊厥筛查中均处于非活性状态。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210203
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 生成 5-溴-3-(4-甲氧基苯胺基)吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  RAJOPADHYE, M.;POPP, F. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 289-291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Construction of 3-Aminooxindoles with Adjacent Stereocenters: Stereocontrolled Addition of γ-Substituted Allylindiums to Isatin Ketimines
  作者：Nayyar Ahmad Aslam、Srinivasarao Arulananda Babu、Soniya Rani、Shivam Mahajan、Jagmohan Solanki、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.201500340

  日期：2015.7

  The diastereoselective construction of 3-allyl-3-aminooxindoles that have two adjacent stereocenters has been achieved by the In-promoted Barbier-type addition of γ-substituted allylic halides to the C=N bond of isatin ketimines. The reactions of cinnamyl-, crotyl-, and geranylindium compounds with isatin ketimines proceeded in either aqueous or alcohol solution. The addition of a cyclohexenylindium

  具有两个相邻立体中心的 3-allyl-3-aminooxindoles 的非对映选择性构建已通过 In-promoted Barbier 型加成 γ-取代的烯丙基卤化物到靛红酮亚胺的 C=N 键实现。肉桂基、巴豆基和香叶基化合物与靛红酮亚胺的反应在水溶液或醇溶液中进行。在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中将环己烯基添加到靛红酮亚胺中，并将 4-溴巴豆酸乙酯添加到乙醇中的靛红酮亚胺中，得到基于羟吲哚的 β-氨基酸支架。在所有这些方法中，筛选反应条件以获得具有非常高立体选择性的相应3-烯丙基-3-氨基羟吲哚。此外，还提出了合理的 TS 模型，和代表性的合成转化是通过使用基于羟吲哚的 β-氨基酸支架进行的。此外，通过单晶 X 射线结构分析明确确定了代表性化合物的立体化学。
• Synthesis of 1,3-diaryl-spiro[azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones<i>via</i>the Staudinger reaction:<i>cis</i>- or<i>trans</i>-diastereoselectivity with different addition modes
  作者：Vadim Filatov、Maksim Kukushkin、Juliana Kuznetsova、Dmitry Skvortsov、Viktor Tafeenko、Nikolay Zyk、Alexander Majouga、Elena Beloglazkina

  DOI：10.1039/d0ra02374d

  日期：——

  A new synthetic approach for realizing biologically relevant bis-aryl spiro[azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones was developed based on Staudinger ketene–imine cycloaddition through the one-pot reaction of substituted acetic acids and Schiff bases in the presence of oxalyl chloride and an organic base. A series of [azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones were synthesized using this method. For comparison

  基于 Staudinger 烯酮-亚胺环加成反应，通过取代乙酸与 Schiff 的一锅反应，开发了一种实现生物学相关双芳基螺[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚]-2',4-二酮的新合成方法碱在草酰氯和有机碱的存在下。使用该方法合成了一系列[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚]-2',4-二酮。为了比较，使用已知技术获得相同的化合物，其中乙烯酮是由预合成的酰氯产生的。结果表明，与先前描述的程序不同，在室温下在一锅反应中使用草酰氯生成乙烯酮可以逆转螺内酰胺形成的非对映选择性。
• A facile method for the synthesis of oxindole based quaternary α-aminonitriles via the Strecker reaction
  作者：Yun-Lin Liu、Feng Zhou、Jun-Jie Cao、Cong-Bin Ji、Miao Ding、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c0ob00174k

  日期：——

  The direct α-cyanoamination of isatins using TMSCN has been developed, which is carried out in methanol without any catalyst. A new bifunctional cinchona alkaloid-based phosphinamide catalyst 7 could promote the Strecker reaction of isatins derived ketimine with TMSCN in up to 74% ee.

  已开发出使用TMSCN直接对异靛酮进行α-氰胺化反应，该反应在无催化剂的情况下在甲醇中进行。一种新的基于奎宁生物碱的双功能磷酰胺催化剂7能够促进源自异靛酮的酮亚胺与TMSCN的斯特雷克反应，最高可达74%的对映体过剩。
• Synthesis and Pharmacological Activities of Hydrazones, Schiff and Mannich Bases of Isatin Derivatives.
  作者：Seshaiah Krishnan SRIDHAR、Atmakuru RAMESH

  DOI：10.1248/bpb.24.1149

  日期：——

  Schiff bases and phenyl hydrazone of isatins were prepared by reacting isatin and the appropriate aromatic primary amine/hydrazines. A new series of the corresponding N-mannich bases were synthesized by reacting them with formaldehyde and diphenylamine. The chemical structures were confirmed by means of their 1H-NMR, IR spectral data and elemental analysis. The compounds were screened for analgesic, antiinflammatory and antipyretic activity. 1-Diphenylaminomethyl-3-(1-naphthylimino)-1,3-dihydroindol-3-one (4), 3-(1-naphthylimino)-5-bromo-1,3-dihydroindol-2-one (2) and 1-diphenylaminomethyl-3-(4-methylphenylimino)-1,3-dihydroindol-3-one (7) were found to exhibit the highest analgesic, anti-inflammatory and antipyretic activity respectively. 1-Diphenylaminomethyl-3-(4-methylphenylimino)-1,3-dihydroindol-3-one (7) was found to be the most active compound of the series.

  通过异靛红与适当的芳香伯胺/肼反应，制备了异靛红的希夫碱和苯基腙。通过与甲醛和二苯胺反应，合成了一系列新的相应的 N-曼尼希碱。通过 1H-NMR、IR 光谱数据和元素分析确认了这些化合物的化学结构。对这些化合物进行了镇痛、抗炎和解热活性筛选。结果发现，1-二苯胺甲基-3-(1-萘亚氨基)-1,3-二氢吲哚-3-酮（4）、3-(1-萘亚氨基)-5-溴-1,3-二氢吲哚-2-酮（2）和 1-二苯胺甲基-3-(4-甲基苯基亚氨基)-1,3-二氢吲哚-3-酮（7）分别表现出最高的镇痛、抗炎和解热活性。研究发现，1-二苯胺甲基-3-（4-甲基苯基亚氨基）-1,3-二氢吲哚-3-酮（7）是该系列中活性最强的化合物。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Formal Cycloadditions of Racemic Butadiene Monoxide with Imines
  作者：Zhaoqun Liu、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ol301248d

  日期：2012.6.15

  sulfur−alkene hybrid ligand has proven to be highly effective for rhodium-catalyzed formal cycloaddition reactions of racemic butadiene monoxide and imines to furnish spirooxindole oxazolidines or 1,3-oxazolidines with high yields and stereoselectivities. A possible dynamic kinetic resolution as well as a kinetic resolution is considered to be involved in this catalytic process.

  一个简单的手性硫-烯烃杂合配体已被证明对于铑催化的外消旋丁二烯一氧化氮和亚胺的正式环加成反应具有很高的收率和立体选择性，从而可以提供螺氧并吲哚恶唑烷或1,3-恶唑烷。该催化过程涉及可能的动态动力学拆分以及动力学拆分。