N-Decyl-2-oxo-6-chloromethyl-2H-1-benzopyran-3-carboxamide | 1027991-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-Decyl-2-oxo-6-chloromethyl-2H-1-benzopyran-3-carboxamide
• 英文别名: 6-(chloromethyl)-N-decyl-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 1027991-55-4
• 化学式: C₂₁H₂₈ClNO₃
• 分子量: 377.911
• InChiKey: UQKJKGMSWHOQHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxymethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-Decyl-2-oxo-6-chloromethyl-2H-1-benzopyran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为α-胰凝乳蛋白酶抑制剂的6-（氯甲基）-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸的酯和酰胺：新型酯型香豆素具有强抑制活性的“芳香”性质的意义。

  摘要：

  合成了一系列6-（氯甲基）-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸的酯和酰胺，并在体外评估了它们对牛α-胰凝乳蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。这两个系列均表现为α-胰凝乳蛋白酶的时间依赖性抑制剂，但酯型香豆素在灭活丝氨酸蛋白酶方面显然比相应的酰胺更有效。用“芳族”酯，尤其是间位取代的苯基酯，例如间氯苯基6-（氯甲基）-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸酯，观察到最好的灭活。最强大的α-胰凝乳蛋白酶灭活剂（在pH 7.5和25摄氏度下，激酶/ KI = 760,000 M-1 S-1）的报道。通常，香豆素衍生物不能显着抑制人白细胞弹性蛋白酶。

  DOI：

  10.1021/jm960090b

文献信息

• Esters and Amides of 6-(Chloromethyl)-2-oxo-2<i>H</i>-1-benzopyran-3-carboxylic Acid as Inhibitors of α-Chymotrypsin:  Significance of the “Aromatic” Nature of the Novel Ester-Type Coumarin for Strong Inhibitory Activity
  作者：Lionel Pochet、Caroline Doucet、Marc Schynts、Nicole Thierry、Nicole Boggetto、Bernard Pirotte、Kai Y. Jiang、Bernard Masereel、Pascal de Tullio、Jacques Delarge、Michèle Reboud-Ravaux

  DOI：10.1021/jm960090b

  日期：1996.1.1

  activity toward bovine alpha-chymotrypsin and human leukocyte elastase. Both series behaved as time-dependent inhibitors of alpha-chymotrypsin, but ester-type coumarins were clearly more efficient than the corresponding amides in inactivating the serine proteinase. The best inactivations were observed with "aromatic" esters, in particular with meta-substituted phenyl esters such as m-chlorophenyl 6-(chlor

  合成了一系列6-（氯甲基）-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸的酯和酰胺，并在体外评估了它们对牛α-胰凝乳蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。这两个系列均表现为α-胰凝乳蛋白酶的时间依赖性抑制剂，但酯型香豆素在灭活丝氨酸蛋白酶方面显然比相应的酰胺更有效。用“芳族”酯，尤其是间位取代的苯基酯，例如间氯苯基6-（氯甲基）-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸酯，观察到最好的灭活。最强大的α-胰凝乳蛋白酶灭活剂（在pH 7.5和25摄氏度下，激酶/ KI = 760,000 M-1 S-1）的报道。通常，香豆素衍生物不能显着抑制人白细胞弹性蛋白酶。