Phenylglyoxylsaeure-diphenylmercaptal | 10490-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Phenylglyoxylsaeure-diphenylmercaptal
• 英文别名: I+/-,I+/--Bis(phenylthio)benzeneacetic acid；2-phenyl-2,2-bis(phenylsulfanyl)acetic acid
• CAS: 10490-08-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂S₂
• 分子量: 352.478
• InChiKey: HCNLRLUWDOFGPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylglyoxylsaeure-diphenylmercaptal 在 三乙醇胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 苯基双(苯硫基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  二价硫化物-X中的3d轨道共振：α-芳基和α-烷基巯基对α-取代羧酸脱羧速率的影响

  摘要：

  合成了几种α-巯基乙酸和相关酸，并测量了胺催化的脱羧速率。在形成碳负离子的反应中，由于二价硫化物基团的3d轨道共振效应，α-巯基基团表现出显着的速率增强。例如，二苯基巯基乙酸的脱羧速率比氧类似物二苯氧基乙酸的脱羧速率高8·8×10 3倍。而在苯巯基乙酸的α-位上取代一个苯巯基基团可以使速率加快1·7×10 3。这些结果可以与先前报道的各种硫化物的碱催化HD交换反应的结果相关1 并基于涉及二价硫化物中S原子的3d轨道共振进行了解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96324-0
• 作为产物：
  描述：

  hydroxy-phenyl-phenylsulfanyl-acetic acid 在 盐酸 作用下， 生成 Phenylglyoxylsaeure-diphenylmercaptal
  参考文献：
  名称：

  Baumann, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Baumann, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 885
  作者：Baumann

  DOI：——

  日期：——
• 3d-orbital resonance in divalent sulphide—X
  作者：S. Oae、W. Tagaki、K. Uneyama、I. Minamida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96324-0

  日期：1968.1

  Several α-mercaptoacetic and related acids were synthesized and the rates of the amine-catalysed decarboxylation were measured. In the carbanion-forming reaction, the α-mercapto group exhibits a dramatic rate-enhancement, due to the 3d-orbital resonance effect of the divalent sulphide group. For example, the rate of the decarboxylation of diphenylmercaptoacetic acid was 8·8 × 103 fold greater than that

  合成了几种α-巯基乙酸和相关酸，并测量了胺催化的脱羧速率。在形成碳负离子的反应中，由于二价硫化物基团的3d轨道共振效应，α-巯基基团表现出显着的速率增强。例如，二苯基巯基乙酸的脱羧速率比氧类似物二苯氧基乙酸的脱羧速率高8·8×10 3倍。而在苯巯基乙酸的α-位上取代一个苯巯基基团可以使速率加快1·7×10 3。这些结果可以与先前报道的各种硫化物的碱催化HD交换反应的结果相关1 并基于涉及二价硫化物中S原子的3d轨道共振进行了解释。
• Escales; Baumann, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 1789
  作者：Escales、Baumann

  DOI：——

  日期：——